(S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-propylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-propylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-propylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IJGUGRDWHORRQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌B的酪氨酰转移核糖核酸合成酶。酪氨酸和腺苷5'-三磷酸结合位点的分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a025

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• [EN] MULTIHYDROXY-FUNCTIONAL OLIGOPHENYLENE OXIDE<br/>[FR] OXYDE D'OLIGOPHENYLENE A FONCTION MULTIHYDROXY
  申请人：DSM N.V.

  公开号：WO1996001865A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) Multihydroxy-functional oligophenylene oxide obtainable by reacting a compound containing hydroxyaryl comprising at least three hydroxyaryl groups according to formula (I), wherein R1 = an aromatic, aliphatic or cycloaliphatic group containing 1-50 carbon atoms, R2, R3 = H or an aromatic, aliphatic or cycloaliphatic group containing 1-50 carbon atoms, or two of the R1, R2 or R3 groups together constitute a ring structure containing 4-50 carbon atoms with a polyphenylene oxide in the presence of a catalyst complex comprising a transition metal and and amine.(FR) Oxyde d'oligophénylène à fonction multihydroxy obtenu par la mise en réaction entre, d'une part, d'un composé renfermant un hydroxyaryle comportant au moins trois groupes hydroxyaryle répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe aromatique, aliphatique ou cycloaliphatique contenant 1 à 50 atomes de carbone, R2 et R3 représentent H ou un groupe aromatique, aliphatique ou cycloaliphatique contenant 1 à 50 atomes de carbone, ou deux des groupes R1, R2 et R3 constituent ensemble une structure cyclique contenant 4 à 50 atomes de carbone, et d'autre part, d'un oxyde de polyphénylène, ladite réaction s'effectuant en présence d'un complexe catalytique comportant un métal de transition et une amine.