methyl (E,RS)-2-cyano-3,4-dimethyl-2-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,RS)-2-cyano-3,4-dimethyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3,4-dimethylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LNSBXDUKQHMTQX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 、 氰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (Z,RS)-2-cyano-3,4-dimethyl-2-hexenoate 、 methyl (E,RS)-2-cyano-3,4-dimethyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Gewald反应的变化合成新型2-氨基噻吩-3-羧酸酯

  摘要：

   介绍了通过 Gewald 反应的变化合成标题化合物的方法 。 甲基酮衍生物与氰基乙酸甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后用硫和胺处理α，β-不饱和腈，得到相应的2-氨基噻吩 5 或异构体 9 和 10 。在修饰的 Gewald 条件下，在甲基上带有离去基的甲基酮衍生物的反应 选择性地导致4-取代的2-氨基噻吩 9a 和 12的形成 。硫原子的引入是通过硫化钠的亲核取代而发生的。

  DOI：

  10.1007/s007060170137

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Aminothiophene-3-carboxylates by Variations of the Gewald Reaction
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Carsten D. Siebert、Ralf H. Lyssy、Ina Frank、Adil Duran、Rudolf Gottschlich、Christian R. Noe

  DOI：10.1007/s007060170137

  日期：2001.2.15

  compounds through variations of the Gewald reaction is presented. Knoevenagel condensation of methylketone derivatives with methyl cyanoacetate and subsequent treatment of the α,β-unsaturated nitriles with sulfur and amine resulted in the corresponding 2-aminothiophenes 5 or isomers 9 and 10 . Reaction of methylketone derivatives bearing a leaving group at the methyl group under modified Gewald conditions selectively

   介绍了通过 Gewald 反应的变化合成标题化合物的方法 。 甲基酮衍生物与氰基乙酸甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后用硫和胺处理α，β-不饱和腈，得到相应的2-氨基噻吩 5 或异构体 9 和 10 。在修饰的 Gewald 条件下，在甲基上带有离去基的甲基酮衍生物的反应 选择性地导致4-取代的2-氨基噻吩 9a 和 12的形成 。硫原子的引入是通过硫化钠的亲核取代而发生的。