(E )-N-(but-2-enyl)-N-(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E )-N-(but-2-enyl)-N-(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: TXGMBTYQPUMOST-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E )-N-(but-2-enyl)-N-(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(1R*,6R*,7R*)-7-phenyl-3-(p-tosyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚物{[IrCp * Cl 2 ] 2 }：新型高效的均丙基二元醇和N链烯炔的环异构化催化剂

  摘要：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[[IrCp * Cl 2 ] 2 }催化的双均炔丙醇的加氢烷氧基化反应可有效地获得二氧杂双环[2.2.1]缩酮。环异构化反应在温和的条件下进行，催化负荷低，反应时间短。这项涉及Ir（III）催化剂的新方案还促进了氮系1,6-炔烃的环异构化反应，形成了氮杂双环[4.1.0]庚烯，从而提高了我们方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100124
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E )-N-(but-2-enyl)-N-(but-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚物{[IrCp * Cl 2 ] 2 }：新型高效的均丙基二元醇和N链烯炔的环异构化催化剂

  摘要：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[[IrCp * Cl 2 ] 2 }催化的双均炔丙醇的加氢烷氧基化反应可有效地获得二氧杂双环[2.2.1]缩酮。环异构化反应在温和的条件下进行，催化负荷低，反应时间短。这项涉及Ir（III）催化剂的新方案还促进了氮系1,6-炔烃的环异构化反应，形成了氮杂双环[4.1.0]庚烯，从而提高了我们方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100124

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>E</i> )-1,6-Enynes
  作者：Xu Deng、Shao-Fei Ni、Zheng-Yu Han、Yu-Qing Guan、Hui Lv、Li Dang、Xu-Mu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601061

  日期：2016.5.17

  An enantioselective rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization reaction of challenging (E)‐1,6‐enynes is reported. This novel process enables (E)‐1,6‐enynes with a wide range of functionalities, including nitrogen‐, oxygen‐, and carbon‐tethered (E)‐1,6‐enynes, to undergo cycloisomerization with excellent enantioselectivity, in a high‐yielding and operationally simple manner. Moreover, this RhI‐diphosphane

  据报道，具有挑战性的（E）-1,6-烯炔的对映体选择性的铑（I）催化的环异构化反应。这种新颖的工艺使具有多种功能的（E）-1,6-炔烃（包括氮，氧和碳束缚的（E）-1,6-炔烃）能够以优异的对映选择性进行环异构化。高收益且操作简单的方式。此外，这种Rh I-二膦催化体系还显示出对（Z）-1,6-烯炔的优异反应性和对映选择性。使用DFT研究概述了使用Rh I -BINAP和Rh I -TangPhos的（E）-和（Z）-1,6-炔烃之间显着的反应性差异的原理，并通过DFT研究概述了该现象，从而为设计新的催化剂系统和方法提供了必要的见识。用于合成的应用程序。
• Effects of Substituents on the Multiple Bonds on Ring-Closing Metathesis of Enynes
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p

  日期：2002.8

  In ring-closing metathesis (RCM) reactions of enynes, the substituents on the multiple bonds are quite important. Although RCM of an enyne having a monosubstituted alkene proceeds smoothly using the first-generation ruthenium-carbene complex 1a, that of an enyne having a disubstituted alkene and internal alkyne using 1a does not proceed. However, the second-generation ruthenium-carbene complex 1b or

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。
• Pd-Catalyzed Cycloisomerization of 4-Aza-1,6-enynes to 3-Aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-enes
  作者：Hye Mi Oh、Ji Eun Park、Jisu Kim、Ju Hyun Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.201402087

  日期：2014.6.25

  A method for the synthesis of bicyclo[4.1.0]heptenes from 1,6‐enynes through Pd‐catalyzed cycloisomerization has been developed. N‐ and O‐tethered 1,6‐enynes were successfully transformed to their corresponding 3‐aza‐ and 3‐oxabicyclo[4.1.0]heptenes in reasonable‐to‐high yields using the catalysts [PdCl2(CH3CN)2]/P(OPh)3 or [Pd(maleimidate)2(PPh3)2] in toluene. The computational calculations using

  已开发了一种通过Pd催化的环异构化反应从1,6-炔烃合成双环[4.1.0]庚烯的方法。使用催化剂[PdCl 2（CH 3 CN）2甲苯中的] / P（OPh）3或[Pd（马来酰亚胺）2（PPh 3）2 ]。利用密度泛函理论的计算表明，氧化态Pd II中的[PdCl 2 P（OPh）3 }]是形成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯至6的活性催化剂。内切环化。
• Iridium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of 1,6-Enynes Accelerated in Ionic Liquid
  作者：Takanori Shibata、Mitsunori Yamasaki、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2004-835631

  日期：——

  Iridium complex catalyzes an intramolecular ene-type reaction of 1,6-enynes to give cyclic 1,4-dienes. The reaction proceeds more efficiently in an imidazolium salt than in toluene and the ionic liquid can be reused.

  铱络合物可催化 1,6-enynes 分子内的烯类反应，生成环状 1,4- 二烯。与甲苯相比，该反应在咪唑盐中进行的效率更高，而且离子液体可以重复使用。