N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: IENXYAQRRGQJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及顺式氢官能化的金催化环化反应：通过单一方法快速组装 C-、O- 或 S-官能化吡咯

  摘要：

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00205
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化环化/Ynon与外部亲核试剂的C-C键断裂：线性功能化N-甲苯磺酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种金催化的炔酮与各种亲核试剂的氧化环化/亲核加成/C-C键断裂反应。该方法允许形成高度官能化的线性N -Ts 酰胺，具有广泛的底物范围、高效率和官能团的一般耐受性。目前的方法适用于多种亲核试剂，例如醇、水和胺（包括芳基胺和烷基胺）。在此过程中观察到了ynone底物的C-C三键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03188

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• A New Approach to the Synthesis of N-Protected 2- and 5-Substituted 3-Halopyrroles
  作者：Thierry Masquelin、Daniel Obrecht

  DOI：10.1055/s-1995-3893

  日期：1995.3

  A new and efficient method for the preparation of N-protected 5- and 2-substituted 3-bromopyrroles 15 and 16 via acid-catalyzed cyclization of the corresponding acetylenic ketones 6 and acetylenic acetals 14 has been found (Scheme 3). Using this methodology, rapid and quite general access to highly substituted pyrroles, which are known to exhibit a number of interesting biological activities, has been established.

  发现了一种新的高效方法，用于制备N-保护的5-和2-取代的3-溴吡咯15和16，该方法通过酸催化的环化反应，将相应的炔酮6和炔缩醛14进行合成（图式3）。利用这种方法，已成功实现对高度取代的吡咯的快速且广泛的合成，这些吡咯已知具有多种有趣的生物活性。
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Alkynols with Diorganyl Diselenides: Synthesis of 2,5-Dihydrofuran, 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyran, and 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrole Organoselanyl Derivatives
  作者：Kamila K. Casola、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01448

  日期：2015.8.7

  An iron-catalyzed system, using diorganyl diselenides as an organoselenium source, was used for the cyclization of 1,4-butyne-diols in the preparation of 3,4-bis(organoselany1)-2,5-dihydrofurans. The optimized reaction conditions are compatible with many functional groups in 1,4-butyne-diols and diorganyl diselenides. In addition, this catalyst system was also efficient with diorganyl disulfides, but it did not work for diorganyl ditellurides. The same reaction conditions were also extended to pentyne-1,5diol for the preparation of 4,5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans and to 4-amino-butynol for the preparation of 2,5-dihydro1H-pyrrole derivatives. The synthetic utility of these heterocycles was studied using 5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans as substrate in a Kumada-type cross-coupling reaction.