5-(2-hydroxyethyl)pyrazolidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)pyrazolidin-3-one
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: ODBOTYLQJKYKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)pyrazolidin-3-one 在 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的新型合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖的简单的五步合成1,6-二取代的四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮。合成规程始于将可商购获得的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮进行“环切换”转化为5-（2-羟乙基）吡唑并丁-3-酮，然后将后者添加至异氰酸酯中，Appel溴化，环化和N（1）-烷基卤化，得到标题化合物。与最近报道的十二步合成法相比，本方法相对于合成步骤数和位置6处取代基的通用性明显优越。 已开发出一种新颖的简单的五步合成1,6-二取代的四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮。合成规程始于将可商购获得的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮进行“环切换”转化为5-（2-羟乙基）吡唑并丁-3-酮，然后将后者添加至异氰酸酯中，Appel溴化，环化和N（1）-烷基卤化，得到标题化合物。与最近报道的十二步合成法相比，本方法相对于合成步骤数和位置6处取代基的通用性明显优越。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339977
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的新型合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖的简单的五步合成1,6-二取代的四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮。合成规程始于将可商购获得的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮进行“环切换”转化为5-（2-羟乙基）吡唑并丁-3-酮，然后将后者添加至异氰酸酯中，Appel溴化，环化和N（1）-烷基卤化，得到标题化合物。与最近报道的十二步合成法相比，本方法相对于合成步骤数和位置6处取代基的通用性明显优越。 已开发出一种新颖的简单的五步合成1,6-二取代的四氢吡唑并[1,5 - c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮。合成规程始于将可商购获得的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮进行“环切换”转化为5-（2-羟乙基）吡唑并丁-3-酮，然后将后者添加至异氰酸酯中，Appel溴化，环化和N（1）-烷基卤化，得到标题化合物。与最近报道的十二步合成法相比，本方法相对于合成步骤数和位置6处取代基的通用性明显优越。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339977

文献信息

• Optically Active 5-(Hydroxyalkyl)- and 5-(Aminoalkyl)pyrazolidin-3-ones by Ring-Chain Transformation of α,β-Unsaturated Lactones or Lactams with Hydrazines
  作者：Jörg Bohrisch、Heike Faltz、Michael Pätzel、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jlac.199619961013

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated lactones or lactams 1 react with hydrazines 2 via Michael-like addition and subsequent ring transformation by nucleophilic attack of the hitherto unchanged hydrazine nitrogen atom at the carbonyl carbon atom. The addition is highly trans-stereoselective, thus affording optically active hydroxylalkyl- or aminoalkylpyrazolidin-3-ones 4 and 6. These pyrazolidin-3-ones are further transformed

  α，β-不饱和内酯或内酰胺1通过类似迈克尔的加成反应与肼2反应，随后通过迄今未改变的肼氮原子在羰基碳原子上的亲核攻击而进行环转化。该加成是高度反式-立体选择性的，因此提供了光学活性的羟烷基-或氨基烷基吡唑醇丁-3-酮4和6。这些吡唑烷丁-3-酮进一步转化为甲苯磺酸酯化，乙酰化或甲硅烷基化的衍生物9或与苯甲醛反应生成偶氮甲亚胺10。