4-diazo-5-(tosyl)amino-2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diazo-5-(tosyl)amino-2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-one
• 英文别名: N-(2-diazo-4,4-dimethyl-3-oxo-1-phenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 385.487
• InChiKey: SPWLTQAFRNISQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-5-(tosyl)amino-2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-2,2-dimethyl-5-(tosyl)amino-5-phenylpent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）碳转移反应中的1,2-迁移：对迁移能力的显着立体效应

  摘要：

  为了研究铑（II）卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经制备了一系列带有不同取代基的重氮羰基化合物。通过对这些化合物与Rh 2（OAc）4的重氮分解研究，发现空间效应可显着影响迁移能力。在许多情况下，空间效应可能会取代取代基的固有电子效应。

  DOI：

  10.1021/jo0605391
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethyl-2-butanone 、 N-tosylbenzaldimine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到4-diazo-5-(tosyl)amino-2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）碳转移反应中的1,2-迁移：对迁移能力的显着立体效应

  摘要：

  为了研究铑（II）卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经制备了一系列带有不同取代基的重氮羰基化合物。通过对这些化合物与Rh 2（OAc）4的重氮分解研究，发现空间效应可显着影响迁移能力。在许多情况下，空间效应可能会取代取代基的固有电子效应。

  DOI：

  10.1021/jo0605391

文献信息

• 1,2-Migration in Rhodium(II) Carbene Transfer Reaction:  Remarkable Steric Effect on Migratory Aptitude
  作者：Fengping Xiao、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605391

  日期：2006.7.1

  been prepared in order to investigate the steric effect in 1,2-migration reaction of rhodium(II) carbene. Through the investigation on the diazo decomposition of these compounds with Rh2(OAc)4, it was found that the steric effect could dramatically influence the migratory aptitude. In many cases, the steric effect could override the inherent electronic effect of the substituent.

  为了研究铑（II）卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经制备了一系列带有不同取代基的重氮羰基化合物。通过对这些化合物与Rh 2（OAc）4的重氮分解研究，发现空间效应可显着影响迁移能力。在许多情况下，空间效应可能会取代取代基的固有电子效应。