(S)-2-hydroxy-N,N,3,3-tetramethylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N,N,3,3-tetramethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N,N,3,3-tetramethylbutanamide
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: GAAOAIRVFFEISV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N,N,3,3-tetramethylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (S)-2-methoxy-N,N,3,3-tetramethylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00423
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (S)-2-hydroxy-N,N,3,3-tetramethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00423

文献信息

• Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation
  作者：Hélène Guyon、Anne Boussonnière、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00423

  日期：2017.5.5

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.