吲哚-2-丁酸甲酯 | 28093-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-2-丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1H-indol-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-(indol-2-yl)butanoate；methyl 1H-indole-2-butanoate
• CAS: 28093-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GHQNBSPRKLUEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到吲哚-2-丁酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-一和8,9-二氢吡啶基-[1,2- a ]吲哚-6（7 H）-1 H-吲哚-2-丁酸酸

  摘要：

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.22
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 吲哚-2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃的钯催化脱芳构化双官能化

  摘要：

  描述了钯催化的 N-Boc-吲哚和苯并呋喃的脱芳构化双官能化，得到具有完全取代的碳中心的三环二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在温和条件下，在室温下使用市售的芳基硼酸和 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 作为温和的氧化剂以良好的收率形成产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600194

文献信息

• Heterogeneous Palladium Catalysts Applied to the Synthesis of 2- and 2,3-Functionalised Indoles
  作者：Laurent Djakovitch、Véronique Dufaud、Rabah Zaidi

  DOI：10.1002/adsc.200505283

  日期：2006.4

  Heterogeneous palladium catalysts ([Pd(NH3)4]2+/NaY and [Pd]/SBA-15) were applied to the synthesis of 2-functionalised indoles, giving generally high conversions and selectivities (>89% yield) using only 1 mol % [Pd]-catalyst under standard reaction conditions (polar solvent, 80 °C). For the synthesis of 2,3-functionalised indoles by cross-coupling arylation, the [Pd]/SBA-15 catalyst was found to be

  将非均相钯催化剂（[Pd（NH 3）4 ] 2+ / NaY和[Pd] / SBA-15）应用于2-官能化的吲哚的合成，仅使用二甲基吲哚即可获得高转化率和选择性（> 89％收率）。在标准反应条件（极性溶剂，80°C）下，1摩尔％[Pd]催化剂。对于通过交叉偶联芳基化反应合成2,3-官能化的吲哚，发现[Pd] / SBA-15催化剂特别令人感兴趣，反应12天后产生的预期化合物的收率= 35％，这是可比的到均相催化剂Pd（OAc）2（＝ 48％产率）。在研究过程中，证明了吲哚核的双重反应：芳基溴化物产生干净的CC偶合，而芳基碘化物产生干净的CN偶合。
• Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 515 - 520
  作者：Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Hirao, Ken-ichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.
• Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3097 - 3105
  作者：Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Hirao, Ken-ichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• MOHRI, KUNIHIKO;OIKAWA, YUJI;HIRAO, KEN-ICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 515-520
  作者：MOHRI, KUNIHIKO、OIKAWA, YUJI、HIRAO, KEN-ICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——