1-phenyl-3-(4-phenylaminobut-1-enyl)-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-phenylaminobut-1-enyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-4-anilinobut-1-enyl]-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: FZCUMSNWSFLLQX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到1-phenyl-3-(4-phenylaminobut-1-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of phenyldimethylsilyllithium with N-phenylpyrrolidone

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N-苯基吡咯烷酮5反应，生成已知的四环胺[2,3,3a,3b,4,5,6,11b-八氢-3aα,3bα,11bα-1-苯基-1H-二吡咯并(1,2a∶3′,2′c)喹啉及其3bβ异构体]6和7。

  DOI：

  10.1039/b210445h

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• The reaction of phenyldimethylsilyllithium with N-phenylpyrrolidone
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming

  DOI：10.1039/b210445h

  日期：2003.1.7

  Phenyldimethylsilyllithium reacts with N-phenylpyrrolidone 5 to give the known tetracyclic amines [2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-3aα,3bα,11bα-1-phenyl-1H-dipyrrolo(1,2a∶3′,2′c)quinoline and its 3bβ isomer] 6 and 7.

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N-苯基吡咯烷酮5反应，生成已知的四环胺[2,3,3a,3b,4,5,6,11b-八氢-3aα,3bα,11bα-1-苯基-1H-二吡咯并(1,2a∶3′,2′c)喹啉及其3bβ异构体]6和7。