methyl 5-methyl-2-(1-phenylpyrrolidin-2-ylideneamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-(1-phenylpyrrolidin-2-ylideneamino)benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: UULHQJGYMNTWJE-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-(1-phenylpyrrolidin-2-ylideneamino)benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到脱氧布雷他汀
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (-)-Blebbistatin 的绝对立体化学分配和荧光调谐

  摘要：

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500103
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以41%的产率得到methyl 5-methyl-2-(1-phenylpyrrolidin-2-ylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (-)-Blebbistatin 的绝对立体化学分配和荧光调谐

  摘要：

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500103