uridine 5-(α-L-fucopyranosyl) diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5-(α-L-fucopyranosyl) diphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₁₆P₂
• 分子量: 550.307
• InChiKey: DRDCJEIZVLVWNC-DKGJZIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 uridine 5-(α-L-fucopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel aspects of interaction between UDP-Gal and GlcNAc β-1,4-Galactosyltransferase: Transferability and remarkable inhibitory activity of UDP-(mono-O-methylated Gal), UDP-Fuc and UDP-Man

  摘要：

  Four mono-O-methylated and one mono-O-acetylated UDP-D-Gal analogues and UDP-L-Fuc were synthesized. 2-O-Methyl-D-galactose residue was enzymatically transferred to give 2'-O-methyIlactosaminide in high yield. UDP-Fuc and UDP-Man showed potent inhibitory activities against beta-1,4-galactosyltransferase. Structural requirement and steric allowance for the ground and transition states of the enzyme reaction were discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00176-9