4-chloro-2-pent-1-ynyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-pent-1-ynyl-aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-pent-1-ynylaniline；4-chloro-2-pent-1-ynylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: GETOJVBRTQNODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-pent-1-ynyl-aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到5,5'-dichloro-2,2'-dipropyl-2,3'-biindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金/铜共催化2-炔基苯胺的串联反应：C2-季吲哚-3-酮的合成策略

  摘要：

  通过使用TBHP作为末端氧化剂和氧原子源的2-炔基苯胺的金/铜共催化串联反应，开发了一种直接高效合成2,3'-双吲哚-3-酮的新策略。一步法涉及一种新颖的串联分子间亲核加成，分子内环化/氧化性交叉脱氢偶联，其中以一锅方式同时产生多达四个新键和两个吲哚环。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00200
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-碘-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-chloro-2-pent-1-ynyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Iron Trichloride-Promoted Cyclization of o-Alkynylaryl Isocyanates: Synthesis of 3-(Chloromethylene)oxindoles

  摘要：

  Iron trichloride promotes the cationic cyclization of o-(arylethynyl)aryl isocyanates leading to 3-(arylchloromethylene)oxindoles which can be stereoselectively converted to (2)-3-(aminomethylene)ox in doles under straightforward conditions. When the alkyne is substituted by an alkyl group, activation of the allylic C-H bond also occurs producing 1,2-(dichloroalkylidene)oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol9014877

文献信息

• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。
• Iron Trichloride-Promoted Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanates: Synthesis of 3-(Chloromethylene)oxindoles
  作者：Guillaume Cantagrel、Benoît de Carné-Carnavalet、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9014877

  日期：2009.10.1

  Iron trichloride promotes the cationic cyclization of o-(arylethynyl)aryl isocyanates leading to 3-(arylchloromethylene)oxindoles which can be stereoselectively converted to (2)-3-(aminomethylene)ox in doles under straightforward conditions. When the alkyne is substituted by an alkyl group, activation of the allylic C-H bond also occurs producing 1,2-(dichloroalkylidene)oxindoles.
• Gold/Copper-Co-catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynylanilines: A Synthetic Strategy for the C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Yi-Jin Li、Na Yan、Chun-Hua Liu、Yang Yu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00200

  日期：2017.3.3

  A new strategy for direct and highly efficient synthesis of 2,3′-bisindolin-3-ones has been developed via a gold/copper-co-catalyzed tandem reactions of 2-alkynylanilines using TBHP as the terminal oxidant and oxygen-atom source. The single-step process involves a novel tandem intermolecular nucleophilic addition, intramolecular cyclization/oxidative cross-dehydrogenative coupling where up to four

  通过使用TBHP作为末端氧化剂和氧原子源的2-炔基苯胺的金/铜共催化串联反应，开发了一种直接高效合成2,3'-双吲哚-3-酮的新策略。一步法涉及一种新颖的串联分子间亲核加成，分子内环化/氧化性交叉脱氢偶联，其中以一锅方式同时产生多达四个新键和两个吲哚环。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高原子经济性。