4,11-epoxy-3,3a,11a,12-tetrahydro-3-hydroxyanthra<2,3-c>furan-1-(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,11-epoxy-3,3a,11a,12-tetrahydro-3-hydroxyanthra<2,3-c>furan-1-(3H)-one
• 英文别名: (1R,12S,13R,16R,17S)-16-hydroxy-15,18-dioxapentacyclo[10.5.1.02,11.04,9.013,17]octadeca-2,4,6,8,10-pentaen-14-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZAZNTDZXYFTOCA-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-epoxy-3,3a,11a,12-tetrahydro-3-hydroxyanthra<2,3-c>furan-1-(3H)-one 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 3-(dimethoxy)methyl-2-anthracenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Generation of Anthra[2,3-c]furan via Aromatic-Ring Homologation of Naphtho[2,3-c]furan

  摘要：

  蒽并[2,3-c]呋喃是异苯并呋喃的高芳香族同系物，尽管它是一个 14 Ï 电子系统，但根据预测，它是一种高活性多烯化合物，缺乏明显的芳香特征。我们通过酸催化消除缩醛前体中的甲醇，生成了这种以前无法获得的分子，并用几种二烯烃将其困住。整个反应序列描述了从萘并[2,3-c]呋喃到蒽并[2,3-c]呋喃的芳环同源反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4176
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 1-乙氧基-1,3-二氢苯并(f)异苯并呋喃 在 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到4,11-epoxy-3,3a,11a,12-tetrahydro-3-hydroxyanthra<2,3-c>furan-1-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Generation of Anthra[2,3-c]furan via Aromatic-Ring Homologation of Naphtho[2,3-c]furan

  摘要：

  蒽并[2,3-c]呋喃是异苯并呋喃的高芳香族同系物，尽管它是一个 14 Ï 电子系统，但根据预测，它是一种高活性多烯化合物，缺乏明显的芳香特征。我们通过酸催化消除缩醛前体中的甲醇，生成了这种以前无法获得的分子，并用几种二烯烃将其困住。整个反应序列描述了从萘并[2,3-c]呋喃到蒽并[2,3-c]呋喃的芳环同源反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4176

文献信息

• The Generation of Anthra[2,3-c]furan via Aromatic-Ring Homologation of Naphtho[2,3-c]furan
  作者：Noah P.W. Tu、Judy C. Yip、Peter W. Dibble

  DOI：10.1055/s-1996-4176

  日期：1996.1

  Anthra[2,3-c]furan, a higher aromatic homologue of isobenzofuran, has been predicted to be a highly reactive polyene lacking any significant aromatic character despite being a 14 π-electron system. We have generated this previously inaccessible molecule by acid-catalyzed elimination of methanol from an acetal precursor, and have trapped it with several dienophiles. The overall reaction sequence describes an aromatic-ring homologenation of naphtho[2,3-c]furan to anthra[2,3-c]furan.

  蒽并[2,3-c]呋喃是异苯并呋喃的高芳香族同系物，尽管它是一个 14 Ï 电子系统，但根据预测，它是一种高活性多烯化合物，缺乏明显的芳香特征。我们通过酸催化消除缩醛前体中的甲醇，生成了这种以前无法获得的分子，并用几种二烯烃将其困住。整个反应序列描述了从萘并[2,3-c]呋喃到蒽并[2,3-c]呋喃的芳环同源反应。