(Z)-2-imino-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-4-one | 1372105-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-imino-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-imino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1372105-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: SLOUYQLTHPOCFM-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.25h， 以39%的产率得到(Z)-2-imino-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性GSK-3β抑制剂5-亚苄基-2-亚氨基并噻唑烷-4-酮的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.075

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-benzylidene-2-iminothiazolidin-4-ones as selective GSK-3β inhibitors
  作者：Minhajul Arfeen、Shweta Bhagat、Rahul Patel、Shivcharan Prasad、Ipsita Roy、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.075

  日期：2016.10

  this work, iminothiazolidin-4-one derivatives were explored as selective GSK-3β inhibitors. Molecular docking analysis was carried to design a series of compounds, which were synthesized using substituted thiourea, 2-bromoacetophenones and benzaldehydes. Out of the twenty five compounds synthesized during this work, the in vitro evaluation against GSK-3 led to the identification of nine compounds with

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9896421B2
  申请人：——

  公开号：US9896421B2

  公开（公告）日：2018-02-20