2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-benzylpyrrolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-benzylpyrrolin-4-one
• 英文别名: ethyl (2S)-5-amino-2-benzyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SYYDEBSBYKYLBF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-benzylpyrrolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁烯酸和2-氨基-吡咯啉-4-酮的光学活性衍生物的合成和NMR光谱研究

  摘要：

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380416

文献信息

• A Traceless Solid-Phase Approach to Functionalized Tetramic Acids and 2-Amino-4-pyrrolinones
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Kyriakos C. Prousis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1055/s-2005-918941

  日期：——

  A novel traceless route for the synthesis of optically ­active functionalized tetramic acids and 2-amino-4-pyrrolinones on solid support is described. p-Nitrophenyl carbonate linker on Wang resin is used to anchor l-α-Amino acids by their N-terminus thus leaving the carboxylic function free for further elaboration. High yields and ee, in combination with the versatility implied by the wide range of commercially available building blocks, are the major advantages of the proposed methodology.

  描述了一种在固体载体上合成光学活性功能化特特拉姆酸和 2-氨基-4-吡咯啉酮的新无痕路线。 Wang 树脂上的对硝基苯碳酸酯连接体用于通过其 N 末端锚定 L-α-氨基酸，从而使羧基功能自由以供进一步阐述。高产率和高效率，再加上各种商用构建模块所暗示的多功能性，是所提出方法的主要优点。
• Synthesis and NMR spectroscopic studies of optically active derivatives of γ-aminobutenoic acids and 2-amino-pyrrolin-4-ones
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570380416

  日期：2001.7

  An efficient method for the preparation of optically active derivatives of γ-amino-butenoic acids and their cyclic derivatives, 2-amino-pyrrolin-4-ones, from α-amino acids is described. Partial racemization accompanies the formation of initial unsaturated γ-amino-β-hydroxy esters 5–8, as determined by chiral HPLC.

  描述了一种从α-氨基酸制备γ-氨基-丁烯酸的光学活性衍生物及其环状衍生物2-氨基-吡咯啉-4-酮的有效方法。通过手性HPLC测定，部分消旋伴随初始的不饱和γ-氨基-β-羟基酯5-8的形成。