N-(4-aminophenyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Nitro-furan-2-carboxylic acid (4-amino-phenyl)-amide
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: YJDIWNAEAYVSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.15h， 生成 N¹-(3-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)amino)propyl)-N⁴-(4-(5-nitrofuran-2-carboxamido)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  新型 CRBN 募集蛋白水解靶向嵌合体作为具有体内抗炎功效的干扰素基因刺激物的降解剂

  摘要：

  干扰素基因环 GMP-AMP 合成酶刺激物 (STING) 通路的激活与许多自身免疫和炎症性疾病的发病机制有关，靶向 STING 的小分子已成为治疗这些疾病的新治疗策略。虽然已确定几种 STING 抑制剂具有有效的抗炎作用，但我们希望探索基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 技术的 STING 降解剂，作为靶向 STING 途径的替代策略。因此，我们设计并合成了一系列基于小分子 STING 抑制剂 ( C-170 ) 和泊马度胺（CRBN 配体）的 STING 蛋白降解剂。这些化合物表现出适度的 STING 降解活性。其中，SP23达到最高的降解效力，DC 50为 3.2 μM。重要的是，SP23通过调节 STING 信号通路在顺铂诱导的急性肾损伤小鼠模型中发挥了高抗炎功效。总之，SP23是 STING 的第一个 PROTAC 降解剂，值得作为一种新的抗炎剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01948
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 CRBN 募集蛋白水解靶向嵌合体作为具有体内抗炎功效的干扰素基因刺激物的降解剂

  摘要：

  干扰素基因环 GMP-AMP 合成酶刺激物 (STING) 通路的激活与许多自身免疫和炎症性疾病的发病机制有关，靶向 STING 的小分子已成为治疗这些疾病的新治疗策略。虽然已确定几种 STING 抑制剂具有有效的抗炎作用，但我们希望探索基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 技术的 STING 降解剂，作为靶向 STING 途径的替代策略。因此，我们设计并合成了一系列基于小分子 STING 抑制剂 ( C-170 ) 和泊马度胺（CRBN 配体）的 STING 蛋白降解剂。这些化合物表现出适度的 STING 降解活性。其中，SP23达到最高的降解效力，DC 50为 3.2 μM。重要的是，SP23通过调节 STING 信号通路在顺铂诱导的急性肾损伤小鼠模型中发挥了高抗炎功效。总之，SP23是 STING 的第一个 PROTAC 降解剂，值得作为一种新的抗炎剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01948

文献信息

• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。
• 一种富马酸酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN114085215B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种富马酸酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述富马酸酰胺类化合物或其药学上可接受的盐的结构式如式(Ⅰ)所示：本发明提供的富马酸酰胺类化合物能够通过泛素‑蛋白酶体途径有效地降解THP‑1细胞系中的STING蛋白，DC50为3.2μM，在顺铂‑AKI小鼠模型中显示出高效的体内抗炎功效，并有效保护小鼠免受顺铂诱导的肾脏损伤。
• Design and Biological Evaluation of Furan/Pyrrole/Thiophene-2-carboxamide Derivatives as Efficient DNA GyraseB Inhibitors of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Renuka Janupally、Bhramam Medepi、Parthiban Brindha Devi、Priyanka Suryadevara、Variam Ullas Jeankumar、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1111/cbdd.12529

  日期：2015.10

  DNA topoisomerases are well‐validated targets in micro‐organisms. DNA gyraseB is one of the most important enzymes among them as per their clinical importance. In earlier study, a novel lead 4‐((4‐(furan‐2‐carboxamido)phenyl)amino)‐4‐oxobutanoic acid was identified as inhibitor against DNA gyraseB with an IC50 of 12.88 ± 1.39 μm. Subsequently, analogues of this lead were developed and evaluated through in vitro assays and in vivo studies. Among the 24 analogues, compound 22 was found to be the top hit with an improved DNA gyraseB activity of 5.35 ± 0.61 μm, and the binding affinity of this compound was further ascertained biophysically through differential scanning fluorimetry. The most potent ligand did not show any signs of cardiotoxicity in zebra fish ether‐ago‐go‐related gene, ascertaining the safety profile of this series a breakthrough among the previously reported cardiotoxic gyraseB inhibitors.
• ALPHA-METHYLBENZYL-CONTAINING THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES CONTAINING A PHENYLENEDIAMINE GROUP
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1137645A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1137632A1

  公开（公告）日：2001-10-04