4,4′-bis(benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4′-bis(benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-Bis(benzimidazolyl)-2,2'-bipyridine；2-[2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• 分子量: 388.431
• InChiKey: GQKFFHTUSNWHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 4,4′-bis(benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到[Ru(2,2'-bipyridine)₂₍4,4'-bis(benzimidazolyl)-2,2'-bipyridine)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基钌 (II) 配合物作为有效 ALK 抑制剂用于癌症预防的体外和计算机筛选

  摘要：

  两种新的杂配Ru(II)聚吡啶配合物，[Ru(bpy) 2 (B)]Cl 2 (RBB)（bpy = 2,2′-联吡啶和B = 4,4′-双(苯并咪唑基)-2,2 '-联吡啶) 和 [Ru(phen) 2 (B)]Cl 2 (RPB) 被合成，结构特征通过 FT-IR、 1 H-NMR 和 UV- 等分析和光谱工具得到证实。可见光谱。我们探索了提高细胞毒性Ru(II)复合物选择性的可能性及其针对MCF-7和MG-63细胞系和临床病原体的初步生物学评价。抗菌筛选的结果表明，配体和复合物对所测试的细菌和真菌物种具有一系列的能力。研究发现这些化合物的抗炎活性在 30-75% 范围内。对这些配体和复合物进行分子对接研究，以评价和分析其抗淋巴瘤活性。分子对接评分和排名揭示了与癌蛋白间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 相互作用位点的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s12010-023-04435-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4,4′-bis(benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization, photophysical and BSA binding interaction studies of 4,4′-bis(benzimidazolyl)-2,2′-bipyridine

  摘要：

  The title compound is synthesized from the precursors 1,2-diaminobenzene and 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid (dcbpy) and characterized using ESI-Mass, H-1 NMR, FT-IR and single crystal X-ray analysis. We are the first to report the crystal structure of the 4,4'-bis(benzimidazolyl)-2,2'-bipyridine (bimbpy) ligand. The photophysical properties of the compound in dimethyl sulfoxide and in the aqueous medium are studied. The interaction studies of bimbpy with bovine serum albumin (BSA) were performed with the fluorescence technique and it strongly binds with BSA.

  DOI：

  10.1134/s0022476616080096

文献信息

• Ruthenium complexes with<i>mono-</i>or<i>bis</i>-heterocyclic chelates: DNA/BSA binding, antioxidant and anticancer studies
  作者：Sanam Maikoo、Abir Chakraborty、Nyeleti Vukea、Laura Margaret Kirkpatrick Dingle、William John Samson、Jo-Anne de la Mare、Adrienne Lesley Edkins、Irvin Noel Booysen

  DOI：10.1080/07391102.2020.1775126

  日期：2021.7.24

  Deoxyribonucleic acid (DNA) and bovine serum albumin (BSA) binding interactions for a series of ruthenium heterocyclic complexes were monitored using ultraviolet-visible (UV-Vis) spectrophotometry, fluorescence emission spectroscopy and agarose gel electrophoresis. Investigations of the DNA interactions for the metal complexes revealed that they are groove-binders with intrinsic binding constants in the

  摘要 使用紫外-可见 (UV-Vis) 分光光度法、荧光发射光谱法和琼脂糖凝胶电泳监测脱氧核糖核酸 (DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合一系列钌杂环配合物的相互作用。对金属配合物的 DNA 相互作用的研究表明，它们是具有 10 4 – 10 7 M -1数量级的固有结合常数的凹槽结合剂。双杂环金属配合物的电子分光光度法 DNA 滴定表明它们的配体内电子跃迁的低色度和与均匀结合模式同义的弥散等吸收点的存在。金属络合物与单-杂环螯合物也显示出配体内跃迁的改变和金属基电子跃迁的变化，这表明金属与 CT-DNA 结构配位。使用琼脂糖凝胶电泳评估，Hoechst DNA 结合竞争研究证实金属复合物是 DNA 凹槽结合剂。根据它们的最佳表观缔合和 Stern-Volmer 常数（K app和 K SV > 10 4 M -1）。自由基清除研究表明，金属配合物对中和 NO 和 DPPH 自由基具有高活性。从大多数金属配合物的
• Mitochondria-targeted phosphorescent cyclometalated iridium(III) complexes: synthesis, characterization, and anticancer properties
  作者：Yi Li、Ben Liu、Cui-Xia Xu、Liang He、Yi-Chao Wan、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1007/s00775-020-01783-2

  日期：2020.6

  AbstractCyclometalated iridium(III) complexes represent a promising approach to developing new anticancer metallodrugs. In this work, three phosphorescent cyclometalated iridium(III) complexes Ir1–Ir3 have been explored as mitochondria-targeted anticancer agents. All three complexes display higher antiproliferative activity than cisplatin against the cancer cells screened, and with the IC50 values

  摘要环金属化铱（III）配合物是开发新的抗癌金属药物的有前途的方法。在这项工作中，已经探索了三种磷光环金属化铱（Ir1–Ir3）络合物作为针对线粒体的抗癌剂。与IC 50相比，这三种复合物均具有比顺铂更高的抗增殖活性。值范围从0.23至5.6μM。共定位研究表明，这些复合体主要位于线粒体中。机理研究表明，这些复合物通过引发一系列与线粒体功能障碍相关的事件发挥其抗癌作用，包括线粒体膜电位（MMP）的去极化，细胞内活性氧（ROS）水平的升高以及细胞凋亡的诱导。 图形摘要线粒体阻滞的环金属化铱配合物通过去极化的线粒体，细胞内ROS升高和活化的胱天蛋白酶诱导细胞凋亡。
• Inducing and monitoring mitochondrial pH changes with an iridium(<scp>iii</scp>) complex <i>via</i> two-photon lifetime imaging
  作者：Meng Hu、Xin-Lan Zhou、Tian-Xin Xiao、Liang Hao、Yi Li

  DOI：10.1039/d3dt02541a

  日期：——

  A pH-responsive cyclometalated iridium(iii) complex has been explored to induce and monitor mitophagy simultaneously by two-photon phosphorescence lifetime imaging microscopy.

  通过双光子磷光寿命成像显微镜，探索了一种 pH 响应环甲基化铱（iii）复合物，用于同时诱导和监测有丝分裂。
• Synthesis and crystal structure of two Cu(II) complexes with benzimidazole ligands
  作者：S. B. Miao、B. M. Ji、C. X. Du

  DOI：10.1134/s1070328411060066

  日期：2011.6

  Two new copper(II) complexes (I, II) with benzimidazole ligands have been synthesized and characterized by elemental analysis and X-ray single-crystal diffraction. Compound I is triclinic, P1, a = 11.4205(6), b = 13.0956(7), c = 18.2305(9) angstrom, alpha = 85.960(1)degrees, beta = 80.388(0)degrees, gamma = 77.517(1)degrees, V = 2623.0(2) angstrom(3), Z = 2; compound II is monoclinic, C2/c, a = 24.2684(11), b = 17.5247(8), c = 19.3149(15) angstrom, beta = 122.710(1)degrees, V = 6911.9(7) angstrom(3), Z = 4. In both compounds, Cu(II) atoms are coordinated by four benzimidazole nitrogen atoms in a slightly distorted tetrahedral fashion.