7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-phenylethynyl)-2-nitrobenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-phenylethynyl)-2-nitrobenzyl ester
• 英文别名: [5-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenyl]methyl 7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate；[5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrophenyl]methyl 7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 526.546
• InChiKey: YOLIDCMFEPTAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-phenylethynyl)-2-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有红移吸收的邻硝基苄基光不稳定保护基：用于一光子激发和两光子激发的合成和解开横截面。

  摘要：

  我们评估了邻硝基苄基平台，用于设计具有红移吸收的光不稳定保护基，该保护基可在单光子和双光子激发后被光解。报道了建立不同的共轭邻硝基苄基骨架以及改变苄基位置的几种合成途径。相对于参考的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基，几种邻硝基苄基衍生物在近紫外范围内表现出大的红移单光子吸收。通过测量模型笼状醚和酯上的紫外可见吸收和稳态荧光发射，研究了单光子激发后的解笼。在整个研究过程中，笼罩的底物在光解后被干净地释放。单光子吸收后的解开量子产率在0.1-1％的范围内。我们观察到，随着邻硝基苄基保护基团最大波长吸收的增加，这些下降。一种基于荧光相关光谱法（FCS）的双光子激发后的新方法用于测量双光子激发的作用解开截面。研究的邻硝基苄基笼状荧光香豆素系列显示的值在0.1-0.01 Goeppert-Mayer（GM）范围内。这样的结果与用于双光子吸收的与1-50 GM的横截面相关的解开的低量子产率相符。尽管邻硝

  DOI：

  10.1002/chem.200501393