2-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂
• mdl: MFCD11218619
• 分子量: 202.231
• InChiKey: KSUHXEKDCOGHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Practical Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heterocyclic Halides and Aryl or Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Sarah Fernandez、Willy Boudot、John T. Markiewicz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500747

  日期：2015.5.26

  The reaction scope of iron‐ and cobalt‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of isoquinoline (quinoline) in the solvent mixture tBuOMe/THF has been further investigated. Various 2‐halogenated pyridine, pyrimidine, and triazine derivatives were arylated under these mild conditions in excellent yields. The presence of isoquinoline allows us to perform Fe‐catalyzed cross‐coupling reactions

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。
• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。