5-nitro-2-{2-[(5-piperidinomethyl-thien-3-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-{2-[(5-piperidinomethyl-thien-3-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 5-nitro-2-{2-[(5-piperidinomethyl-3-thienyl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone；5-nitro-2-[2-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₃S₂
• 分子量: 409.533
• InChiKey: XWEOVRWMJRODCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-{2-[(5-piperidinomethyl-thien-3-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone 生成 5-amino-2-[2-[[5-(piperidin-1-ylmethyl)thiophen-3-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-1H-pyrimidin-6-one;trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ALGIERI, ALDO A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-5-硝基-4(3h)-嘧啶酮 、 2-[[5-(1-piperidinylmethyl)-thien-3-ylmethyl]thio]ethanamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-nitro-2-{2-[(5-piperidinomethyl-thien-3-yl)methylthio]ethylamino}-4(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H.sub.2 -receptor

  摘要：

  组方的组胺H.sub.2-拮抗剂的化学式：其中m是从零到2的整数，包括0和2；n是从2到5的整数，包括2和5；Z是硫、氧或亚甲基；R.sup.1是NO.sub.2或NR.sup.2R.sup.3；R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢或(较低)烷基，或者当R.sup.2是氢时，R.sup.3也可以是甲酰基、羧烷氧基、烷酰基或苯甲酰基；A是苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、异噁唑基、异噻唑基、嘧啶基、吡唑基、吡啶嗪基或吡嗪基；前提是A含有一个或两个取代基，第一个取代基选自##STR2##，第二个取代基选自(较低)烷基、羟基、三氟甲基、卤素、氨基、羟甲基和(较低)烷氧基；q是从0到6的整数，包括0和6；R.sup.4是氢原子，一个(较低)烷基基团，可选地取代一个或多个卤素原子，前提是没有卤素原子连接到氮原子的碳原子上，或者是环(较低)烷基、环(较低)烷基(较低)烷基、(较低)烷酰基或苯甲酰基；R.sup.6和R.sup.7分别独立地是氢、(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、苯基(较低)烷基或(较低)烷氧基(较低)烷基，其中(较低)烷氧基部分至少与氮原子相隔两个碳原子，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起，可以是吡咯啉基、甲基吡咯啉基、二甲基吡咯啉基、吗啉基、硫吗啉基、哌啶基、甲基哌啶基、二甲基哌啶基、羟基哌啶基、N-甲基哌嗪基、环己亚哌啉基、环庚亚哌啉基或3-氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；或其无毒的药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04772704A1

文献信息

• ALGIERI, ALDO A.
  作者：ALGIERI, ALDO A.

  DOI：——

  日期：——
• US4772704A
  申请人：——

  公开号：US4772704A

  公开（公告）日：1988-09-20
• 2,5-disubstituted-4(3H)-pyrimidones having histamine H.sub.2 -receptor
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04772704A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of from zero to 2, inclusive; n is an integer of from 2 to 5 inclusive; Z is sulfur, oxygen or methylene; R.sup.1 is NO.sub.2 or NR.sup.2 R.sup.3 ; R.sup.2 and R.sup.3 each are independently hydrogen or (lower)alkyl, or, when R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 also may be formyl, carboalkoxy, alkanoyl or benzoyl; A is phenyl, furyl, thienyl, pyridyl, thiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, pyridazinyl or pyrazinyl; provided that A contains one or two substituents, the first substituent being selected from ##STR2## and the second substituent being selected from (lower)alkyl, hydroxy, trifluoromethyl, halogen, amino, hydroxymethyl and (lower)alkoxy; q is an integer of from 0 to 6, inclusive; R.sup.4 is a hydrogen atom, a (lower)alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, provided that there is no halogen atom on the carbon atom attached to the nitrogen atom, or a cyclo(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, (lower)alkanoyl or benzoyl group; R.sup.6 and R.sup.7 each are independently hydrogen, (lower)alkyl, (lower)alkenyl, (lower)alkynyl, phenyl(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl in which the (lower)alkoxy moiety is at least two carbon atoms removed from the nitrogen atom, or R.sup.6 and R.sup.7, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may be pyrrolidino, methylpyrrolidino, dimethylpyrrolidino, morpholino, thiomorpholino, piperidino, methylpiperidino, dimethylpiperidino, hydroxypiperidino, N-methylpiperazino, homopiperidino, heptamethyleneimino, octamethyleneimino or 3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; or a nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  组方的组胺H.sub.2-拮抗剂的化学式：其中m是从零到2的整数，包括0和2；n是从2到5的整数，包括2和5；Z是硫、氧或亚甲基；R.sup.1是NO.sub.2或NR.sup.2R.sup.3；R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢或(较低)烷基，或者当R.sup.2是氢时，R.sup.3也可以是甲酰基、羧烷氧基、烷酰基或苯甲酰基；A是苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、异噁唑基、异噻唑基、嘧啶基、吡唑基、吡啶嗪基或吡嗪基；前提是A含有一个或两个取代基，第一个取代基选自##STR2##，第二个取代基选自(较低)烷基、羟基、三氟甲基、卤素、氨基、羟甲基和(较低)烷氧基；q是从0到6的整数，包括0和6；R.sup.4是氢原子，一个(较低)烷基基团，可选地取代一个或多个卤素原子，前提是没有卤素原子连接到氮原子的碳原子上，或者是环(较低)烷基、环(较低)烷基(较低)烷基、(较低)烷酰基或苯甲酰基；R.sup.6和R.sup.7分别独立地是氢、(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、苯基(较低)烷基或(较低)烷氧基(较低)烷基，其中(较低)烷氧基部分至少与氮原子相隔两个碳原子，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起，可以是吡咯啉基、甲基吡咯啉基、二甲基吡咯啉基、吗啉基、硫吗啉基、哌啶基、甲基哌啶基、二甲基哌啶基、羟基哌啶基、N-甲基哌嗪基、环己亚哌啉基、环庚亚哌啉基或3-氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；或其无毒的药学上可接受的酸盐。