(Z)-2-pentyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-pentyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (Z)-pentylmaleate；dimethyl (Z)-2-pentylbut-2-enedioate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DSTUMLDRRMSBNY-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-庚炔 、 一氧化碳 在 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以56.9%的产率得到(Z)-2-pentyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Synthesis of Maleate Derivatives via Palladium-Catalyzed Dicarboalkoxylation of Terminal Alkynes

  摘要：

  Alkynes were dicarboalkoxylated efficiently and stereoselectively in high yields reacting for about 2h under atmospheric pressure of carbon monoxide at room temperature using a catalytic amount of PdCl2 and a stoichiometric amount of CuCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086012

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Selective Carbonylation of (<i>E</i>)‐1,2‐Diidoalkenes
  作者：Jin‐Heng Li、Shi Tang

  DOI：10.1081/scc-200046514

  日期：2005.1.1

  A mild and selective palladium-catalyzed carbonylation of (E)-1,2-diiodoalkenes protocol for the synthesis of (E)-3-iodoacrylate esters and maleic diesters has been developed. In the presence of PdCI2, CuCl2, and CO, (E)-3-iodoacrylate esters and maleic diesters were obtained selectively in moderate yields. Noteworthysis that a clean inversion of configuration takes place in the palladium-catalyzed dicarbonylation of (E)-1,2-diiodoalkenes procedure.