methyl (R)-[2-(1-methyl)ethyl]pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-[2-(1-methyl)ethyl]pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-propan-2-ylpent-4-enoate
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DQBQIJZLLUJFAB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-[2-(1-methyl)ethyl]pent-4-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-[3-(1-methyl)ethyl]-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷酸酯烯醇盐的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在非对称合成中，钯催化的非稳定化烯醇锂的对映选择性烯丙基烷基化是一个长期存在的问题。基于合适的反应条件和合适的配体的方案可以直接通过脂肪酸烯醇锂进行链烷酸酯的不对称烯丙基化，而无需通过酯替代物绕行。因此，可以在同构或同构位置上创建立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900822
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(-)-1,13-二(二苯基膦)-7,8-二氢-6H-二苯并[f,h][1,5]二氧杂环壬四烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷酸酯烯醇盐的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在非对称合成中，钯催化的非稳定化烯醇锂的对映选择性烯丙基烷基化是一个长期存在的问题。基于合适的反应条件和合适的配体的方案可以直接通过脂肪酸烯醇锂进行链烷酸酯的不对称烯丙基化，而无需通过酯替代物绕行。因此，可以在同构或同构位置上创建立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900822

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of Alkanoic-Acid Ester Enolates
  作者：Robin Visse、Martin-Alexander Möllemann、Manfred Braun

  DOI：10.1002/ejoc.201900822

  日期：2019.7.31

  The palladium‐catalyzed enantioselective allylic alkylation of nonstabilized lithium enolates is a long‐standing problem in asymmetric syntheses. A protocol based upon suitable reaction conditions and appropriate ligands enables the asymmetric allylation of alkanoic‐acid esters through their lithium enolates in a direct manner that does not require detours via ester surrogates. Thus, stereogenic centers

  在非对称合成中，钯催化的非稳定化烯醇锂的对映选择性烯丙基烷基化是一个长期存在的问题。基于合适的反应条件和合适的配体的方案可以直接通过脂肪酸烯醇锂进行链烷酸酯的不对称烯丙基化，而无需通过酯替代物绕行。因此，可以在同构或同构位置上创建立体异构中心。