ethyl (1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TXNBYSMSDGTAKC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂钛 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 促进 Endo-Trig 自由基环化为六元和七元碳环：(±)-Isoclavukerin A 的合成

  摘要：

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01356