Z-p-Boc-NH-L-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-p-Boc-NH-L-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: ZXNPEAUNLLKDCC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯 、 N-Boc-4-碘苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 萘 、 lithium 、 zinc(II) chloride 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到Z-p-Boc-NH-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应从l-丝氨酸合成带有金属离子螯合侧链的手性氨基酸

  摘要：

  源自手性氨基酸的有机锌化合物的Negishi交叉偶联反应的范围扩大到了富电子的碘代苯胺和碘代苄基胺作为偶联剂。该协议允许将丝氨酸直接修饰为在其侧链带有金属离子螯合配体的苯丙氨酸衍生物，例如氨基酯6和7。金属络合物标记的肽的制备，合成受体的构建和杂化材料是修饰的手性氨基酸的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.034

文献信息

• Synthesis of chiral amino acids with metal ion chelating side chains from l-serine using Negishi cross-coupling reaction
  作者：Michael Kruppa、Giovanni Imperato、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.034

  日期：2006.2

  the Negishi cross-coupling reaction of organozinc compounds derived from chiral amino acids was extended to electron rich iodoanilines and iodobenzylamines as coupling reagents. The protocol allows the direct modification of serine into phenylalanine derivatives bearing metal ion chelating ligands in their side chain, such as amino esters 6 and 7. The preparation of metal complex labeled peptides, the

  源自手性氨基酸的有机锌化合物的Negishi交叉偶联反应的范围扩大到了富电子的碘代苯胺和碘代苄基胺作为偶联剂。该协议允许将丝氨酸直接修饰为在其侧链带有金属离子螯合配体的苯丙氨酸衍生物，例如氨基酯6和7。金属络合物标记的肽的制备，合成受体的构建和杂化材料是修饰的手性氨基酸的潜在应用。