1-methyl-3-(oct-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(oct-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-oct-1-ynyl-benzene；1-methyl-3-oct-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: SDXAFTDZPRFQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(oct-1-yn-1-yl)benzene 在 ferric sulfate heptahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(3-甲基苯基)辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化下，铁（III）催化弱酸性介质中未活化的内部炔烃的水合

  摘要：

  在弱酸性条件下，在与终端炔烃相当的时间和温度（≤95°C）下，通过三键的正式水合，烷基芳基炔烃具有完全的区域选择性，从而转化为相应的芳基酮。Fe 2（SO 4）3 n H 2催化的过程冰乙酸中的O具有良好的官能团相容性，包括具有庞大的三键取代基的官能团相容性，并且可以通过去甲硅烷基化水合序列扩展为芳基三甲基甲硅烷基乙炔一锅转化为乙酰基衍生物的过程。总体反应模式以及质子亲和力数据表明，三键是通过质子转移而不是通过与金属离子的π相互作用激活的。该机理特征与贵金属催化剂的机理不同，解释了Fe 2（SO 4）3 n H 2 O / AcOH催化体系表现出的总区域选择性和对空间位阻的不敏感性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900633
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 间碘甲苯 在 palladium diacetate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-methyl-3-(oct-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cp * Li为基础：应用于芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的反应通过使用Cp ∗ Li（ Cp ＊＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.095

文献信息

• Efficient Suzuki–Miyaura Coupling Reactions between Lithium Alkynyltrimethylborates and Aryl Chlorides
  作者：Gloria Hernández Torres、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200500697

  日期：2006.3

  The Pd-catalysed alkynylation of alkynylboronic esters (generated in situ) with various aryl chlorides in the presence of Pd2(dba)3, the sterically hindered dihydroimidazolium salt 4 as the precatalyst and CsF is reported. Under these conditions, electron-poor and electron-rich aryl chlorides undergo efficient cross-coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了在 Pd2(dba)3、位阻二氢咪唑鎓盐 4 作为预催化剂和 CsF 存在下，炔基硼酸酯（原位生成）与各种芳基氯化物的 Pd 催化炔基化反应。在这些条件下，缺电子和富电子芳基氯化物发生有效的交叉偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cp∗Li as a base: application to palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.095

  日期：2008.2

  The reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided the alkynylated products in good yields by using Cp∗Li (Cp∗=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl) as a base.

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的反应通过使用Cp ∗ Li（ Cp ＊＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Direct use of nanoparticles as a heterogeneous catalyst: Pd0-doped CoFe2O4 magnetic nanoparticles for Sonogashira coupling reaction
  作者：Subhasish Roy、Kula Kamal Senapati、Prodeep Phukan

  DOI：10.1007/s11164-014-1699-1

  日期：2015.8

  A magnetically separable nanocatalyst prepared by incorporating Pd nanoparticles onto CoFe2O4 magnetic nanoparticles was found to be very effective in catalyzing Sonogashira cross-coupling reactions. In this green synthetic process, it is not necessary to use an external linker to support the palladium nanoparticles onto the cobalt ferrite matrix. The catalyst is effective without the use of any ligand

  发现通过将Pd纳米颗粒掺入CoFe 2 O 4磁性纳米颗粒制备的可磁分离的纳米催化剂在催化Sonogashira交叉偶联反应中非常有效。在这种绿色的合成过程中，无需使用外部连接器将钯纳米颗粒负载到钴铁氧体基质上。该催化剂在不使用任何配体或铜添加剂的情况下是有效的。该反应可在70°C的乙醇中与芳基碘化物和溴化物一起顺利进行，从而以高收率生产相应的产物。反应完成后，可以使用外部磁体轻松分离催化剂，并重复使用多达五个具有持续催化活性的催化循环。
• Organophosphate-accelerated copper-catalyzed C(sp²)-C(sp) Sonogashira-type cross couplings
  作者：Wei Xu、Bo Yu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3291

  日期：2015.5

  A dramatic acceleration in copper‐catalyzed Sonogashira‐type reactions was observed when an organophosphate was used as additive. The catalyst systems featuring low copper loading (0.5 mol% < Cu < 5 mol%) gave Sonogashira‐type products with a broad scope of aromatic and aliphatic terminal alkynes as well as aryl iodides in good to excellent yields. Among the organophosphate/copper catalytic systems, that of 4 mol% Cu(OTf)2/10 mol% (R)‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogenphosphate exhibited the highest catalytic activity. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.