4-benzoylphenyl-adamantane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylphenyl-adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: (4-Benzoylphenyl) adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: GWLFUHDGYMPTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylphenyl-adamantane-1-carboxylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4-(1-methoxy-1,4-dioxo-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)butan-2-yl)phenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 β-酰化发散烯烃双官能化与 Katritzky 盐/CO2

  摘要：

  在可见光光氧化还原催化下涉及烯烃的多组分交叉偶联反应具有以可持续方式从可再生原料实现分子复杂性和模块化的巨大潜力。在这里，我们通过三组分偶联公开了乙烯基芳烃的两种相似但机制不同的可见光介导的光氧化还原催化、氧化还原中性、区域选择性二碳官能化反应。酰基苄基化和羧基化已成功实现，其中酰基是通过以下方式产生的从酮基羧酸脱羧，并在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，生成稳定的苄基自由基作为常见的中间体。随后，这个初始的苄基自由基经历了两个不同的途径：（a）与由 Katritzky 盐产生的苄基自由基发生自由基-自由基交叉偶联，实现酰化苄基化；(b) 还原自由基-极性交叉与 CO 2反应(1.0 atm) 用于酰化羧化。与之前的报道相反，酰基在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，脱氨基苄基化发生在 α 位。值得注意的是，一个全碳季铵中心是由相应的 1,1-二芳基苯乙烯生成的，绕过了所有其他不

  DOI：

  10.1039/d3gc00143a
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 4-羟基-二苯甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.3%的产率得到4-benzoylphenyl-adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Hyaluronic Assembly with Aggregation-Induced Emission Mediated in Two Stages for Targeting Cell Imaging

  摘要：

  Supramolecular aggregation-induced emission (AIE) has become a research hotspot in cell imaging. Herein, supramolecular assembly with AIE effect was constructed in two stages, where adamantane modified tetraphenylethene self-assembly emitted weak fluorescence, and then after adding beta-cyclodextrin modified hyaluronic acid, the formed nanoparticles enhanced AIE fluorescence for targeted cancer cell imaging.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00559