3-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triftate；3-methyl-1-phenylbenzo[b]thiophenium triflate；3-Methyl-1-phenyl-1-benzothiophen-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₃S
• 分子量: 374.405
• InChiKey: QYDNJAOKVXRYCC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸酯在热解中的新苯基迁移

  摘要：

  1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸盐在180℃下的热分解导致苯基迁移，从而以高收率得到2-苯基苯并[ b ]噻吩。有趣的是，在2位具有取代基的1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸酯的热解得到相应的3-苯基苯并[ b ]噻吩。基于2-（4-甲基苯基）-1-苯基苯并[ b ]噻吩鎓三氟甲磺酸酯的热解，提出了连续的[1,5]σ重排用于苯基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00216-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐通过与二苯基碘三氟甲磺酸盐直接 S-苯基化

  摘要：

  在催化量的乙酸铜 (II) 存在下，通过 1-苯并噻吩与三氟甲磺酸二苯基碘鎓的直接苯基化反应制备母体 1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。该方法成功制备了多种取代的1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。讨论了铜催化直接 S-苯基化的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1215

文献信息

• Novel [4 + 2]-Cycloaddition of 1-Phenyl-1-benzothiophenium Salts with Dienes. Experimental Evidence for a Lack of Aromaticity in the Thiophene Ring
  作者：Tsugio Kitamura、Bian-Xiang Zhang、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo020406p

  日期：2003.2.1

  The [4 + 2]-cycloaddition reaction of 1-phenyl-1-benzothiophenium triflates has been conducted for the first time. [4 + 2]-Cycloaddition with dienes such as cyclopentadiene and 1,3-diphenylisobenzofuran occurs successfully to give cycloadducts. This result indicates that the C=C bond of the thiophene ring acts as a 2pi electron component in the cycloaddition reaction. Cycloadducts were formed in high

  第一次进行了1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸酯的[4 + 2]-环加成反应。与二烯如环戊二烯和1，3-二苯基异苯并呋喃的[4 + 2]-环加成反应成功地产生了环加合物。该结果表明，噻吩环的C ＝ C键在环加成反应中充当2pi电子成分。以高收率和高的立体选择性形成了高通量的化合物。但是，没有发生与其他反应性较低的二烯如2，3-二甲基-1，3-丁二烯的环加成反应。通过NMR技术分析了环加合物2a的结构和立体化学。此外，环加合物与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率得到开环产物。
• Phenyl migration to thiophene ring in photolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Kunihiko Morizane、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01116-7

  日期：1997.7

  Photolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium salts was conducted by use of a Pyrex-filtered high-pressure Hg lamp. The major products in most cases were the phenyl-migrated ones, i.e., 2-phenylbenzo[b]thiophenes and 3-phenylbenzo[b]thiophenes, together with the dephenylated benzo[b]thiophenes. This photochemical behavior is quite different from the thermal ones that provide the ring-opened olefins. The

  通过使用派热克斯过滤的高压汞灯进行1-苯基苯并[b]噻吩盐的光解。在大多数情况下，主要产物是苯基迁移的产物，即2-苯基苯并[b]噻吩和3-苯基苯并[b]噻吩，以及脱苯基苯并[b]噻吩。这种光化学行为与提供开环烯烃的热行为完全不同。苯向噻吩环的选择性迁移和离子产物的不存在是苯并噻吩体系的特征。
• First [4 + 2] Cycloaddition of 1-Phenyl-1-benzothiophenium Salts with Dienes
  作者：Tsugio Kitamura、Bian-Xiang Zhang、Yuzo Fujiwara、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ol990587q

  日期：1999.7.1

  The reaction of 1-phenyl-1-benzothiophenium triflates 1 (R = H, Me, and Ph) with cyclopentadiene successfully proceeded to give the corresponding cycloadducts, respectively, in good yields. The single-crystal X-ray analysis of 1 (R = H) showed the endo isomer. Similarly, 1,3-diphenylisobenzofuran reacted with 1 (R = H) to give the corresponding cycloadduct. These novel [4 + 2] cycloadditions of 1-phenyl-1- benzothiophenium triflates as the first example clearly indicate the olefinic nature of the thiophene ring arising from the lack of aromaticity.