2-chloro-N,N-diethyl-5-nitro-4-pyrimidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-N,N-diethyl-5-nitro-4-pyrimidinamine
• 英文别名: 2-chloro-N,N-diethyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 230.654
• InChiKey: KYLHHRJUIVHMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N,N-diethyl-5-nitro-4-pyrimidinamine 、 4-chloro-N,N-diethyl-5-nitro-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺亲核试剂对5-取代的2,4-二氯嘧啶的S N Ar胺的区域选择性控制

  摘要：

  在C-5处进一步被吸电子取代基取代的2，4-二氯嘧啶的S N Ar反应具有在C-4处取代的选择性。在这里，我们报告叔胺亲核试剂显示出色的C-2选择性。中间体的原位N-去烷基化得到的产物形式上对应于仲胺亲核体在C-2处的反应。该反应是实用的（在简单的反应条件下快速，对叔胺结构具有良好的通用性，并且具有中等至优异的产率），并且显着扩大了嘧啶结构的获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01044

文献信息

• US3948914A
  申请人：——

  公开号：US3948914A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3969101A
  申请人：——

  公开号：US3969101A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4055411A
  申请人：——

  公开号：US4055411A

  公开（公告）日：1977-10-25
• Regioselective Control of the S_NAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles
  作者：Mijoon Lee、Tomas Rucil、Dusan Hesek、Allen G. Oliver、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01044

  日期：2015.8.7

  The SNAr reaction of 2,4-dichloropyrimidines, further substituted with an electron-withdrawing substituent at C-5, has selectivity for substitution at C-4. Here we report that tertiary amine nucleophiles show excellent C-2 selectivity. In situ N-dealkylation of an intermediate gives the product that formally corresponds to the reaction of a secondary amine nucleophile at C-2. This reaction is practical

  在C-5处进一步被吸电子取代基取代的2，4-二氯嘧啶的S N Ar反应具有在C-4处取代的选择性。在这里，我们报告叔胺亲核试剂显示出色的C-2选择性。中间体的原位N-去烷基化得到的产物形式上对应于仲胺亲核体在C-2处的反应。该反应是实用的（在简单的反应条件下快速，对叔胺结构具有良好的通用性，并且具有中等至优异的产率），并且显着扩大了嘧啶结构的获得。