15-methoxy-9-oxo-1-pentadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-methoxy-9-oxo-1-pentadecanoic acid
• 英文别名: 15-Methoxy-9-oxopentadecanoic acid
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: HMWYYBMCOSUHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methoxy-9-oxo-1-pentadecanoic acid 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到15-iodo-9-oxo-1-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由不饱和脂肪酸和1，ω-二醇合成新大环内酯类化合物的嗅觉特性

  摘要：

  序列以氧代内酯1经由巴尔比埃型吉尔曼-VAN-ESS反应，声化学莱米厄氧化，一步到位醚裂解碘化和相转移催化环化呈现。将羰基内酯1转化为甲基化的大环内酯类化合物11-13会产生高度有效的麝香香气。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00226-9
• 作为产物：
  描述：

  (15Z)-1-methoxy-15-tetracosen-7-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以66%的产率得到15-methoxy-9-oxo-1-pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由不饱和脂肪酸和1，ω-二醇合成新大环内酯类化合物的嗅觉特性

  摘要：

  序列以氧代内酯1经由巴尔比埃型吉尔曼-VAN-ESS反应，声化学莱米厄氧化，一步到位醚裂解碘化和相转移催化环化呈现。将羰基内酯1转化为甲基化的大环内酯类化合物11-13会产生高度有效的麝香香气。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00226-9

文献信息

• Synthesis and olfactory properties of new macrolides from unsaturated fatty acids and 1,ω-diols
  作者：Lars Rodefeld、Ines Heinemann、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00226-9

  日期：1998.5

  A sequence to oxo lactones 1 via Barbier-type Gilman-Van-Ess reaction, sonochemical Lemieux oxidation, one-step ether cleavage iodination and phase transfer catalyzed cyclization is presented. Conversion of the oxo lactones 1 into methyl(en)ated macrolides 11 – 13 resulted in highly potent musk fragrances.

  序列以氧代内酯1经由巴尔比埃型吉尔曼-VAN-ESS反应，声化学莱米厄氧化，一步到位醚裂解碘化和相转移催化环化呈现。将羰基内酯1转化为甲基化的大环内酯类化合物11-13会产生高度有效的麝香香气。