dimethyl 2-allyl-2-(but-3-ynyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(but-3-ynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis(but-3-ynyl)propanedioate；dimethyl 2,2-bis(but-3-ynyl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SSFPWYJQTMKEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dimethyl 2-(but-3-ynyl)malonate	106814-27-1	C9H12O4	184.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(but-3-ynyl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 4-methylene-3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes

  摘要：

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。

  DOI：

  10.1039/c2cc34468h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 dimethyl 2-(but-3-ynyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 以82%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(but-3-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes

  摘要：

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。

  DOI：

  10.1039/c2cc34468h

文献信息

• Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Elena Buñuel、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2cc34468h

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,7-enynes with bis(pinacolato) diboron catalysed by Pd bis(trifluoroacetate) affords homoallylic and allylic boronates containing a six membered carbo- or heterocycle, by formation of C–C and C–B bonds

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。