呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸乙酯 | 122535-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 呋喃[3,2-B]吡啶-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl furo[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 122535-03-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SHKCCWMNQHRENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  264.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸乙酯 在 甲烷 、 methanol diethyl ether 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇乙醚 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3.66 g (95% yield), mp: 238°-239° C.的产率得到呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Furopyridine sulfonamides and their opthalmological compositions

  摘要：

  Furopyridine磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高及其相关的疾病，如青光眼。

  公开号：

  US04808595A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2-b]吡 啶-6-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2‑b]吡啶‑6‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分六步，首先由化合物1酯化得到化合物2，然后上碘反应生成化合物3，化合物3乙酰化后得到化合物4，再发生偶联得到化合物5，关环得化合物6，氢化得化合物7，然后与Boc酸酐反应得到化合物8，水解后得到最终化合物9。反应式如下：。

  公开号：

  CN105418620B

文献信息

• Identification of MK-944a:  A Second Clinical Candidate from the Hydroxylaminepentanamide Isostere Series of HIV Protease Inhibitors
  作者：Bruce D. Dorsey、Colleen McDonough、Stacey L. McDaniel、Rhonda B. Levin、Christina L. Newton、Jacob M. Hoffman、Paul L. Darke、Joan A. Zugay-Murphy、Emilio A. Emini、William A. Schleif、David B. Olsen、Mark W. Stahlhut、Carrie A. Rutkowski、Lawrence C. Kuo、Jiunn H. Lin、I-W. Chen、Stuart R. Michelson、M. Katharine Holloway、Joel R. Huff、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm9903848

  日期：2000.9.1

  Recent results from human clinical trials have established the critical role of HIV protease inhibitors in the treatment of acquired immune-deficiency syndrome (AIDS). However, the emergence of viral resistance, demanding treatment protocols, and adverse side effects have exposed the urgent need for a second generation of HIV protease inhibitors. The continued exploration of our hydroxylaminepentanamide (HAPA) transition-state isostere series of HIV protease inhibitors, which initially resulted in the identification of Crixivan (indinavir sulfate, MK-639, L-735,524), has now yielded MK-944a (L-756,423). This compound is potent, is selective, and competitively inhibits HIV-1 PR with a Ki value of 0.049 nM. It stops the spread of the HIVIIIb-infected MT4 lymphoid cells at 25.0-50.0 nM, even in the presence of alpha(1) acid glycoprotein, human serum albumin, normal human serum, or fetal bovine serum. MK-944a has a longer half-life in several animal models (rats, dogs, and monkeys) than indinavir sulfate and is currently in advanced human clinical trials.
• HOFFMAN, JACOB M. (JR)
  作者：HOFFMAN, JACOB M. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US4808595A
  申请人：——

  公开号：US4808595A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Furopyridine sulfonamides and their opthalmological compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04808595A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Furopyridine sulfonamides are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and disorders associated therewith such as glaucoma.

  富洛吡啶磺酰胺是一类碳酸酐酶抑制剂，用于治疗高眼压及相关疾病，如青光眼。
• 一种4-(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2-b]吡 啶-6-羧酸的合成方法
  申请人：天津药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN105418620B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一种4‑(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2‑b]吡啶‑6‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分六步，首先由化合物1酯化得到化合物2，然后上碘反应生成化合物3，化合物3乙酰化后得到化合物4，再发生偶联得到化合物5，关环得化合物6，氢化得化合物7，然后与Boc酸酐反应得到化合物8，水解后得到最终化合物9。反应式如下：。