ethyl (R)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-methoxyindol-3-yl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-methoxyindol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(5-methoxyindolyl)]-3-phenyl-propanoate；diethyl 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malonate；(R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[3-(5-methoxyindolyl)]-3-phenylpropanoate；(R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[5-methoxyindol-3-yl]-3-phenyl-propanoate；diethyl 2-[(R)-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: OPBCEJCTQYKIEN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 111.33h， 生成 ethyl (R)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-methoxyindol-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与α,β-不饱和醛的环保不对称有机催化共轭加成：在手性吲哚合成中的应用

  摘要：

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300431

文献信息

• Sidearm Effect:  Improvement of the Enantiomeric Excess in the Asymmetric Michael Addition of Indoles to Alkylidene Malonates
  作者：Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja026936k

  日期：2002.8.1

  A pseudo-C3-trisoxazoline was designed and synthesized. The improvement of the traditional bisoxazoline into a novel trisoxazoline by a sidearm approach resulted in highly catalytic enantioselective Michael addition of indoles to alkylidene malonates. Excellent catalytic reactivity and enantioselectivity (up to 99% yield and 93% ee) were achieved.

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。
• Polystyrene-supported cu(II)-R-Box as recyclable catalyst in asymmetric Friedel–Crafts reaction
  作者：V. G. Desyatkin、M. V. Anokhin、V. O. Rodionov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428016120010

  日期：2016.12

  complex of copper(II) trifluoromethanesulfonate with chiral isopropyl bis(oxazoline) ligand (i-Pr-Box) was immobilized on accessible and inexpensive Merrifield resin according to a “click” procedure. The resulting catalyst showed high efficiency and recyclability in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole and its derivatives. The catalyst can be recycled five times without appreciable loss in

  根据“点击”程序，将三氟甲磺酸铜（II）与手性异丙基双（恶唑啉）配体（i-Pr-Box）的配合物固定在可及且廉价的Merrifield树脂上。所得催化剂在吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中显示出高效率和可回收性。催化剂可以循环使用五次，而活性和对映选择性没有明显损失。
• Enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with arylidene malonates catalyzed byⁱPr-bisoxazoline–Cu(OTf)₂
  作者：Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1039/b313197a

  日期：——

  The cheap and simple iPr-bisoxazoline–Cu(OTf)2 proves to be an efficient catalyst in the asymmetric Friedel–Crafts reaction of indole with arylidene malonates. In iBuOH, the S-enantiomer was obtained in up to 97% ee, while the opposite enantiomer was obtained in up to 78% ee in CH2Cl2 or TTCE.

  便宜且简单的 iPr-bisoxazoline–Cu(OTf)2 证明在吲哚与芳基烯丙烯酸酯的非对称 Friedel–Crafts 反应中是一种有效的催化剂。在 iBuOH 中，获得了高达 97% 的 S-对映体，而在 CH2Cl2 或 TTCE 中获得的相反对映体则高达 78% ee。
• Synthesis of New C2- Symmetric Fluoren-9-ylidene Malonate Derived Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jing Li、Hong-Liang Chen、Lei Liu、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules15128582

  日期：——

  series of new C(2)-symmetric fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) ligands were synthesized from fluoren-9-ylidene malonate and enantiomerically pure amino alcohols via a convenient route. Their asymmetric catalytic properties in the Friedel-Crafts reactions of indoles with arylidene malonates were evaluated, and the Cu(OTf)2 complex of a fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) bearing

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Alkylidene Malonates Catalyzed by<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III) Complexes: Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Carbolines
  作者：Yanling Liu、Deju Shang、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200802210

  日期：2009.2.16

  efficient catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed by using a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex as the catalyst (see scheme). Some optically active intermediates containing the indole skeleton have been synthesized, such as indolepropionic acid, tryptamines, and β‐carbolines. The coordination between the scandium atom and the chiral N,N′‐dioxide

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物作为催化剂，开发了一种有效的亚吲哚丙二酸酯催化吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（参见方案）。已经合成了一些含有吲哚骨架的旋光中间体，例如吲哚丙酸，色胺和β-咔啉。X射线结构分析揭示了atom原子与手性N，N'-二氧化物之间的配位关系。