bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfanylbicyclo[1.1.1]pentane；1-(4-methoxyphenyl)sulfanylbicyclo[1.1.1]pentane
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: WEAUXDVXOZKGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-Bicyclo[1.1.1]pentanyl-imino-(4-methoxyphenyl)-oxo-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊基亚磺酰亚胺：合成与功能化

  摘要：

  本文中，我们介绍了由相应的硫化物首次合成双环[1.1.1]戊基（BCP）亚磺酰亚胺。BCP和磺胺嘧啶都是药物化学中使用的生物等位基因，因此是理想的基序。如前所述，通过向[1.1.1]丙炔中添加硫醇，可以使用BCP硫化物。发现了具有特定限制的广泛范围的亚磺酰化。为了使亚砜亚胺多样化，进行了N-酰化和N-芳基化。作为N芳基化反应产率低，我们优化了铜（I）催化反应。可以使用多种芳基碘化物，竞争反应表明芳基溴化物的反应同样快。为了扩大规模，我们为BCP药物类似物准备了合适的前体。在这项工作中，可以通过单晶X射线衍射确定几个分子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901453
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊基亚磺酰亚胺：合成与功能化

  摘要：

  本文中，我们介绍了由相应的硫化物首次合成双环[1.1.1]戊基（BCP）亚磺酰亚胺。BCP和磺胺嘧啶都是药物化学中使用的生物等位基因，因此是理想的基序。如前所述，通过向[1.1.1]丙炔中添加硫醇，可以使用BCP硫化物。发现了具有特定限制的广泛范围的亚磺酰化。为了使亚砜亚胺多样化，进行了N-酰化和N-芳基化。作为N芳基化反应产率低，我们优化了铜（I）催化反应。可以使用多种芳基碘化物，竞争反应表明芳基溴化物的反应同样快。为了扩大规模，我们为BCP药物类似物准备了合适的前体。在这项工作中，可以通过单晶X射线衍射确定几个分子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901453

文献信息

• Alkyl and Aryl Thiol Addition to [1.1.1]Propellane: Scope and Limitations of a Fast Conjugation Reaction
  作者：Robin M. Bär、Stefan Kirschner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201704105

  日期：2018.1.26

  carboxy‐, amino‐ and nitro‐substituted thiols could be added to 1 with few by‐products in 16–90 % yield. Oxidation of the products allows tuning of the polarity and subsequent reactions of the products. The click‐type reaction proceeds even faster with selenols, as was shown in a proof of concept. Thiol addition to 1 offers a facile tool for surface modification, conjugation and tuning of hydrophilicity in

  本文报道了在[1.1.1]丙炔（1）的应变碳-碳键中添加不同的硫醇。研究了该反应途径，与取代的硫醇，硫化氢和保护的半胱氨酸进行了加成反应，并验证了产物的进一步修饰。干净的反应通过自由基链过程进行，这已通过不同的氘标记实验得到证实。它显示出很高的官能团耐受性，因为可以将卤代，羟基，甲氧基，羧基，氨基和硝基取代的硫醇添加到1副产物很少，收率为16–90％。产物的氧化允许调节极性和产物的后续反应。如概念证明所示，使用硒醇时，点击型反应的进行速度甚至更快。硫醇1的添加为生物和药物化学中的表面改性，缀合和亲水性调节提供了便捷的工具。