(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 413.374
• InChiKey: JJCRBVYXFQMRPX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 劳森试剂 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,5S)-ethyl 5-benzyl-3-methyl-2-thioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的非对映选择性水解分支丙二酸酯的研究：5-苄基取代的Cα-甲基-β-脯氨酸的合成及催化评价

  摘要：

  由光学纯的氨基醇制备具有高度分支的侧链并含有预先存在的手性中心的丙二酸酯，并通过猪肝酯酶（PLE）进行不对称酶水解。重组PLE同工酶已用于这项工作中，从对映纯丙二酸二酯合成非对映异构富集的丙二酸半酯。通过简单的重结晶或快速柱色谱法，在合成的后续步骤中进一步改善了产物半酯的非对映异构体过量。非对映体的富集半酯被转化成一个新的5-取代的C α -甲基β -脯氨酸类似物（3 - [R，5小号） - 1C，以高光学纯度采用立体选择性环化方法。测试了该β-脯氨酸类似物作为曼尼希反应的催化剂的活性。粗PLE的水解反应所衍生的β-脯氨酸类似物似乎催化了α-亚氨基酯与醛之间的曼尼希反应，具有良好的非对映选择性。但是，反应中的对映选择性低。的5-苄基取代的C的第二非对映体α -甲基β -脯氨酸，（3小号，5小号） - 1C通过使用PLE同工酶3和用于在曼尼希反应的催化活性进行测试的酶水解制备。氨基酸（3 S，5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700605
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]异吲哚-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的非对映选择性水解分支丙二酸酯的研究：5-苄基取代的Cα-甲基-β-脯氨酸的合成及催化评价

  摘要：

  由光学纯的氨基醇制备具有高度分支的侧链并含有预先存在的手性中心的丙二酸酯，并通过猪肝酯酶（PLE）进行不对称酶水解。重组PLE同工酶已用于这项工作中，从对映纯丙二酸二酯合成非对映异构富集的丙二酸半酯。通过简单的重结晶或快速柱色谱法，在合成的后续步骤中进一步改善了产物半酯的非对映异构体过量。非对映体的富集半酯被转化成一个新的5-取代的C α -甲基β -脯氨酸类似物（3 - [R，5小号） - 1C，以高光学纯度采用立体选择性环化方法。测试了该β-脯氨酸类似物作为曼尼希反应的催化剂的活性。粗PLE的水解反应所衍生的β-脯氨酸类似物似乎催化了α-亚氨基酯与醛之间的曼尼希反应，具有良好的非对映选择性。但是，反应中的对映选择性低。的5-苄基取代的C的第二非对映体α -甲基β -脯氨酸，（3小号，5小号） - 1C通过使用PLE同工酶3和用于在曼尼希反应的催化活性进行测试的酶水解制备。氨基酸（3 S，5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700605

文献信息

• Total Synthesis of Tubulysins U and V
  作者：Monica Sani、Giacomo Fossati、Florent Huguenot、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/anie.200604557

  日期：2007.5.4
• NEUE TUBULYSINANALOGA
  申请人：Dömling, Alexander

  公开号：EP1523493B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US7816377B2
  申请人：——

  公开号：US7816377B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Diastereoselective Hydrolysis of Branched Malonate Diesters by Porcine Liver Esterase: Synthesis of 5‐Benzyl‐Substituted C ^α ‐Methyl‐β‐proline and Catalytic Evaluation
  作者：Hari Kiran Kotapati、Jamarii D. Robinson、Daniel R. Lawrence、Kimberly R. Fortner、Caleb W. Stanford、Douglas R. Powell、Rainer Wardenga、Uwe T. Bornscheuer、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1002/ejoc.201700605

  日期：2017.5.26

  β-proline analogue was tested for activity as a catalyst of the Mannich reaction. The β-proline analogue derived from the hydrolysis reaction by the crude PLE appeared to catalyze the Mannich reaction between an α-imino ester and an aldehyde providing decent to good diastereoselectivities. However, the enantioselectivities in the reaction was low. The second diastereomer of the 5-benzyl-substituted Cα-methyl-β-proline

  由光学纯的氨基醇制备具有高度分支的侧链并含有预先存在的手性中心的丙二酸酯，并通过猪肝酯酶（PLE）进行不对称酶水解。重组PLE同工酶已用于这项工作中，从对映纯丙二酸二酯合成非对映异构富集的丙二酸半酯。通过简单的重结晶或快速柱色谱法，在合成的后续步骤中进一步改善了产物半酯的非对映异构体过量。非对映体的富集半酯被转化成一个新的5-取代的C α -甲基β -脯氨酸类似物（3 - [R，5小号） - 1C，以高光学纯度采用立体选择性环化方法。测试了该β-脯氨酸类似物作为曼尼希反应的催化剂的活性。粗PLE的水解反应所衍生的β-脯氨酸类似物似乎催化了α-亚氨基酯与醛之间的曼尼希反应，具有良好的非对映选择性。但是，反应中的对映选择性低。的5-苄基取代的C的第二非对映体α -甲基β -脯氨酸，（3小号，5小号） - 1C通过使用PLE同工酶3和用于在曼尼希反应的催化活性进行测试的酶水解制备。氨基酸（3 S，5