diethyl (1-phenyl-2-thiomethyl)ethylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (1-phenyl-2-thiomethyl)ethylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-methylsulfanyl-1-phenylethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: UYLZPVPFRHTCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 二甲基亚砜 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到2-(1-phenylvinyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲基s亚甲基与迈克尔受体的空前反应：1-取代乙烯基硅烷和苯乙烯的合成。

  摘要：

  不同于通常的环丙烷化，已经建立了从二甲基s亚甲基和各种迈克尔受体的加合物进行空前消除反应的条件，从而导致官能化的1-取代的烯烃。在甲硅烷基取代的底物（2a和2h）中，加合物中可能发生容易的Peterson型烯化反应；取而代之，进行消除，得到官能化的1-取代的乙烯基硅烷。芳基取代的Michael受体（2b-e，2g和2i-k）也经历了类似的烯化反应，以中等收率得到1-取代的苯乙烯衍生物以及副产物，副产物是由二甲基ulf甲基化物和亚芳基丙二酸酯。Hammett研究表明，烯化的选择性与 随着芳基取代基变得更缺乏电子，脱甲基化增加。具有β-烷基取代基的亚炔基丙二酸酯（2f和2l）不利于烯烃化过程。将迈克尔受体和卤代烷依次加到二甲基methyl亚甲基和二甲酸钠的混合物中可进行烯化，然后在活性次甲基上进行烷基化。通过对一些sulf甲基化物的研究已经确定了机械途径。

  DOI：

  10.1039/b509102k

文献信息

• The unprecedented reaction of dimethylsulfonium methylide with Michael acceptors: synthesis of 1-substituted vinyl silanes and styrenes
  作者：Sonali M. Date、Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/b509102k

  日期：——

  established leading to functionalized 1-substituted alkenes. In silyl substituted substrates (2a and 2h), where a facile Peterson-type olefination is possible from the adduct; elimination took place instead to give functionalized 1-substituted vinyl silanes. Aryl substituted Michael acceptors (2b-e, 2g and 2i-k) also underwent a similar kind of olefination to give 1-substituted styrene derivatives with moderate

  不同于通常的环丙烷化，已经建立了从二甲基s亚甲基和各种迈克尔受体的加合物进行空前消除反应的条件，从而导致官能化的1-取代的烯烃。在甲硅烷基取代的底物（2a和2h）中，加合物中可能发生容易的Peterson型烯化反应；取而代之，进行消除，得到官能化的1-取代的乙烯基硅烷。芳基取代的Michael受体（2b-e，2g和2i-k）也经历了类似的烯化反应，以中等收率得到1-取代的苯乙烯衍生物以及副产物，副产物是由二甲基ulf甲基化物和亚芳基丙二酸酯。Hammett研究表明，烯化的选择性与 随着芳基取代基变得更缺乏电子，脱甲基化增加。具有β-烷基取代基的亚炔基丙二酸酯（2f和2l）不利于烯烃化过程。将迈克尔受体和卤代烷依次加到二甲基methyl亚甲基和二甲酸钠的混合物中可进行烯化，然后在活性次甲基上进行烷基化。通过对一些sulf甲基化物的研究已经确定了机械途径。