5-(2-methylnonan-2-yl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylnonan-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(2-methylnon-2-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: CBPPEIBCFZIYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylnonan-2-yl)benzene-1,3-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 甲烷磺酸 、 氨 、 三溴化硼 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-methylnonan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships for 1′,1′-dimethylalkyl-Δ 8 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  A series of 1',1'-dimethylalkyl-Delta(8)-tetrahydrocannabinol analogues with C-3 side chains of 2-12 carbon atoms has been synthesized and their in vitro and in vivo pharmacology has been evaluated. The lowest member of the series, 1',1'-dimethylethyl-Delta(8)-THC (8, n = 0) has good affinity for the CB1 receptor, but is inactive in vivo. The dimethylpropyl (8, n = 1) through dimethyldecyl (8, n = 8) all have high affinity for the CB1 receptor and are full agonists in vivo. 1',1'-Dimethylundecyl-Delta(8)-THC (8, n = 9) has significant affinity for the receptor (K-i = 25.8 +/- 5.8 nM), but has reduced potency in vivo. The dodecyl analogue (8, n = 10) has little affinity for the CB1 receptor and is inactive in vivo. A quantitative structure-activity relationship study of the side chain region of these compounds is consistent with the concept that for optimum affinity and potency the side chain must be of a length which will permit its terminus to loop back in proximity to the phenolic ring of the cannabinoid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00649-1

文献信息

• Synthesis of Hexahydrodibenzopyranones
  申请人：Mikaylo Valeriy

  公开号：US20100056811A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An improved process is provided for the synthesis of hexahydrodibenzo[b,d]pyran-9-ones, such as nabilone.

  提供了一种改进的方法，用于合成六氢二苯并[b,d]吡喃-9-酮，如纳比隆。
• IMPROVED SYNTHESIS OF HEXAHYDRODIBENZOPYRANONES
  申请人：Watson Laboratories, Inc.

  公开号：EP2331519A1

  公开（公告）日：2011-06-15
• CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Corbus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3801505A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• US4148809A
  申请人：——

  公开号：US4148809A

  公开（公告）日：1979-04-10
• US8258322B2
  申请人：——

  公开号：US8258322B2

  公开（公告）日：2012-09-04