呋喃并[3,4-c]吡啶-3(1H)-酮 | 5657-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋喃并[3,4-c]吡啶-3(1H)-酮
• 英文名称: 1,3-dihydrofuro<3,4-c>pyridin-3-one
• 英文别名: furo<3,4-c>pyridin-3(1H)-one；6-azaphthalide；azanaphthalide；furo[3,4-c]pyridine-3(1H)-one；1H-furo[3,4-c]pyridin-3-one；3-Oxo-1,3-dihydro-furo<3.4-c>pyridin；Furo[3,4-c]pyridin-3(1H)-one；1H-furo[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 5657-52-3
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD00209978
• 分子量: 135.122
• InChiKey: QAUIZSWZXQFEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,4-c]吡啶-3(1H)-酮 在 Rh on carbon 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯

  摘要：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯（1）和（2）基于同分异构的的溴化氢裂解[4.3.0]双环稠内酯（3）和（4）被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92055-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羧酸-4-羧酸甲酯吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.07h， 生成 呋喃并[3,4-c]吡啶-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰吡啶类似物的合成

  摘要：

  从容易获得的吡啶2,3-和3,4-二酸或衍生物开始，并利用取代基在吡啶2-与3-上的差异反应性，描述了制备四种邻苯二甲酰吡啶类似物的路线。以及3位和4位。

  DOI：

  10.1039/p19810003012

文献信息

• Investigation of the Structure–Activity Relationships of Aza-A-Ring Indenoisoquinoline Topoisomerase I Poisons
  作者：Daniel E. Beck、P. V. Narasimha Reddy、Wei Lv、Monica Abdelmalak、Gabrielle S. Tender、Sophia Lopez、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00003

  日期：2016.4.28

  Incorporation of a nitrogen atom into the indenoisoquinoline scaffold offers the possibility of favorably modulating ligand-binding site interactions, physicochemical properties, and biological activities. Four series of aza-A-ring indenoisoquinolines were synthesized in which the nitrogen atom was systematically rotated through positions 1, 2, 3, and 4. The resulting compounds were tested to establish

  几种茚并异喹啉在临床试验中已显示出作为抗癌药的希望。将氮原子并入茚并异喹啉支架中提供了有利地调节配体-结合位点相互作用，理化性质和生物活性的可能性。合成了四个氮杂A环茚并异喹啉系列，其中氮原子系统地旋转了1、2、3和4位。对所得化合物进行了测试，以确定拓扑异构酶IB（Top1）酶中毒活性的最佳氮位置。和对人类癌细胞的细胞毒性。4-氮杂化合物最有可能产生具有高Top1抑制活性的衍生物。然而，结构和细胞毒性之间的关系更加复杂，因为内酰胺氮上的侧链强烈影响其效力。最具细胞毒性的氮杂腺苷异喹啉45和46在2或3位具有氮原子，并具有3'-二甲基氨基丙基侧链，并且它们的MGM GI 50值略好于相应的茚并异喹啉64。
• [EN] AZA-A-RING INDENOISOQUINOLINE TOPOISOMERASE I POISONS<br/>[FR] POISONS DE TOPOISOMÉRASE I DE TYPE INDÉNOISOQUINOLÉINE À AZACYCLE A
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017160898A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention described herein pertains to four series of aza-A-ring indenoisoquinolines, which are inhibitors of topoisomerase IB (Top1), and the processes for preparing said aza-A-ring indenoisoquinolines. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described aza-A-ring indenoisoquinoline compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及四系列氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物，这些化合物是拓扑异构酶IB（Top1）的抑制剂，以及制备所述氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物的方法。还描述了利用所述氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物或其制剂治疗哺乳动物癌症的方法。
• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• Radiation-induced Alkylation, Hydroxyalkylation, and Reduction of Pyridinecarboxamides in Acidic Alcoholic Solutions
  作者：Akira Sugimori、Masayuki Nishijima、Hiroshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.55.3055

  日期：1982.9

  The γ-irradiation of pyridinecarboxamides in acidic methanol or ethanol brings about substitution of the ring hydrogen by alkyl or hydroxyalkyl groups derived from the solvent alcohols in relatively high G-values. In 2-propanol, little alkylation and hydroxyalkylation occur and reduction of CONH2 to CH2OH occurs in low G-values.

  在酸性甲醇或乙醇中对吡啶羧酰胺进行γ辐射，会导致环氢被溶剂醇中衍生的烷基或羟基烷基取代，且相对较高的产率值（G值）。在2-丙醇中，烷基化和羟基烷基化反应很少发生，且CONH2还原为CH2OH的反应也具有较低的G值。
• Aza analogues of protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Jahangir Jahangir、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v86-173

  日期：1986.6.1

  treatment with lithium diisopropylamide, react with substituted, 3,4-dihydroisoquinolines and 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts yielding nitrogen analogues of the protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids, respectively.

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。