1-phenyl-3,4-di-O-benzyl-D-fucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-di-O-benzyl-D-fucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-methyl-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: ZMOQRVMCRJKIHI-VANUSSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-phenyl-3,4-di-O-benzyl-D-fucal
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 α-氧代-乙烯基砜制备 C-芳基乙二醇和无环乙烯基醚

  摘要：

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02312