1-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Methylsulfonylethyl)pyrrole
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: LVZVTFKVAYRKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸酮 、 1-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole 在 三乙基硅烷 、 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(decan-2-yl)-1-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与羰基化合物和氢硅烷的区域选择性β-烷基化及其在构建具有β-吡咯基的季碳中心中的应用

  摘要：

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00446
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 甲基乙烯砜 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铟催化的吡咯与羰基化合物和氢硅烷的区域选择性β-烷基化及其在构建具有β-吡咯基的季碳中心中的应用

  摘要：

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00446

文献信息

• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。