(S)-ethyl 2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 358.824
• InChiKey: SFOVIROQPCBZTL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 CH₃C₆H₂O(CH₂NC₄H₇C(C₆H₅)2O)2Zn₂(C₂H₅) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(S)-ethyl 2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应合成3-吲哚基甘氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01805

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylglycine Derivatives via Dinuclear Zinc Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xin-Wei Wang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01805

  日期：2016.10.7

  A direct asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation reaction between a wide range of indoles and ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)acetate catalyzed by Trost’s dinuclear complex is reported. A series of 3-indolylglycine derivatives were synthesized in enantioselectivity of up to >99% enantiomeric excess (ee) using 10 mol% catalyst loading under mild conditions. This atom economic reaction could be run

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。