(R)-2-methyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)indoline | 1373258-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)indoline
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1373258-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 265.256
• InChiKey: UYQFBNBAQMEQEM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(丙烷-2-基氨基)苯酚 在 呫吨-9-甲酸 、 (2R,5R)-1-(2',6'-bis(cyclohexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-diisopropylphospholane 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 异丙苯 、 DCE 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511

文献信息

• Chiral Monodentate Trialkylphosphines Based on the Phospholane Architecture
  作者：Pavel A. Donets、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/om3008772

  日期：2012.12.10

  tricyclohexylphosphine and tri-tert-butylphosphine in catalytic asymmetric transformations. We present a convenient and modular synthesis of a set of chiral monodentate ligands with different steric demands based on the popular phospholane scaffold. Their steric and electronic properties were determined by their corresponding nickel and palladium complexes. They represent good mimics of the popular

  有效的手性单齿膦配体的发展落后于二齿同类物。对于能够在催化不对称转化中取代普遍存在的三环己基膦和三叔丁基膦的高度富电子的手性膦类似物尤其如此。我们提出了基于流行的膦酸酯骨架的一组具有不同空间需求的手性单齿配体的方便和模块化的合成。它们的空间和电子性质由其相应的镍和钯配合物确定。它们代表了流行的三环己基膦和三叔丁基膦配体的良好模拟物。随后在钯催化的不对称C（sp 3）– H功能化导致二氢吲哚。
• Palladium(0)-catalyzed asymmetric C(sp³)–H arylation using a chiral binol-derived phosphate and an achiral ligand
  作者：Lei Yang、Romain Melot、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1039/c6sc04006c

  日期：——

  The first efficient palladium(0)-catalyzed enantioselective C(sp3)–H activation reaction using a catalytic chiral base and an achiral phosphine ligand is reported. Fine-tuning the binol-derived phosphoric acid pre-catalyst and the reaction conditions was found to be crucial to achieve high levels of enantioselectivity for a variety of indoline products containing both tri- and tetrasubstituted stereocenters

  报道了使用催化手性碱和非手性膦配体的第一个有效的钯（0）催化的对映选择性C（sp 3）–H活化反应。已发现，微调由二元醇衍生的磷酸预催化剂和反应条件对于实现对各种含有三取代和四取代的立体中心的二氢吲哚产品而言，实现高水平的对映选择性至关重要。