(S)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HFHMFUAQDSUXQL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 copper dichloride 、 (S,S)-2,2'-isopropylidenebis[4-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-2-oxazoline] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的取代芳基双（恶唑啉）配体，用于高对映选择性的铜催化的不对称二烯醇硅烷不对称羟醛醇醛加成反应，形成丙酮酸和乙醛酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]引入了新型的双（恶唑啉）配体，它们具有邻烷氧基芳基取代基，并提供了除丙酮酸和乙醛酸酯以外的铜催化不对称二烯硅烷醇醛醇缩醛的最高对映选择性。观察到高达98％ee的对映选择性（重结晶之前）和高达91％的分离产率。另外，对于该反应，发现氯离子抗衡离子优于三氟甲磺酸根。

  DOI：

  10.1021/ol048179w

文献信息

• A New Class of Substituted Aryl Bis(oxazoline) Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Dienolsilane to Pyruvate and Glyoxylate Esters
  作者：Julie Cong-Dung Le、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol048179w

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A new class of bis(oxazoline) ligands are introduced that feature o-alkoxyaryl substituents and provide the highest enantioselectivities yet reported for the copper-catalyzed asymmetric dienosilane aldol addition to pyruvate and glyoxylate esters. Enantioselectivities up to 98% ee (before recrystallization) and isolated yields up to 91% were observed. Additionally, chloride counterions

  [反应：见正文]引入了新型的双（恶唑啉）配体，它们具有邻烷氧基芳基取代基，并提供了除丙酮酸和乙醛酸酯以外的铜催化不对称二烯硅烷醇醛醇缩醛的最高对映选择性。观察到高达98％ee的对映选择性（重结晶之前）和高达91％的分离产率。另外，对于该反应，发现氯离子抗衡离子优于三氟甲磺酸根。