4-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: IEDMQESBOQIOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 1-氯-2-碘苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体使能的PdII催化的游离脂肪酸的迭代γ-C（sp3）-H芳基化反应。

  摘要：

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201907262

文献信息

• Ligand‐Enabled Pd ^II ‐Catalyzed Iterative γ‐C(sp3)−H Arylation of Free Aliphatic Acid
  作者：Pravas Dolui、Jayabrata Das、Hediyala B. Chandrashekar、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201907262

  日期：2019.9.23

  the proximal β-position. In this work, we demonstrate a ligand enabled palladium catalyzed first regioselective distal γ-C(sp3)-H functionalization of aliphatic carboxylic acids without incorporating an exogenous directing group. Aryl iodides containing versatile functional groups including complex organic molecules are well tolerated with good to excellent yields during the γ-C(sp3)-H arylation reaction

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。