ethyl 3-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD16528479
• 分子量: 251.282
• InChiKey: FXKKRDSBHLWLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(2-Phenoxy-acetylamino)-acrylic acid ethyl ester 、 (E)-3-(2-Phenoxy-acetylamino)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用Dess-Martin高碘烷氧化酰胺和胺来合成酰亚胺，N-酰基乙烯基氨基甲酸酯和脲以及腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501853
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 3-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有苯醚和酰胺功能的保幼激素模拟昆虫生长调节剂 (IGR)：合成、表征、计算和生物学研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列作为保幼激素（JH）模拟物（V 1 -V 8 ）的取代苯醚衍生物。用NaOH、SOCl 2制备取代苯氧乙酸和氨基酸乙酯盐酸盐。DCC 方法已用于酰胺连接。所制备化合物的结构已通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、电喷雾电离质谱（ESI-MS）、质子和碳13核磁共振（ 1 H-NMR、 13 C-NMR）进行了确证。光谱技术。合成类似物的生物学功效已在实验室条件下进行。大蜡螟（蜜蜂害虫）已被选为测试昆虫。已经在不同浓度下测试了合成化合物的保幼激素 (JH) 活性，并与标准保幼激素类似物 (JHA) 吡丙醚 (M 1 ) 和苯氧威 (M 2 ) 对大蜡螟第五龄幼虫进行了比较。化合物2-[2-(4-甲基苯氧基)氨基乙酰基]-3-苯基丙酸乙酯(V 6 )在所有合成化合物(V 1 -V 8 )中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值为0.11 mg/分别为 mL 和 0.56

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1985614

文献信息

• Synthesis of Imides,N-Acyl Vinylogous Carbamates and Ureas, and Nitriles by Oxidation of Amides and Amines with Dess-Martin Periodinane
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison

  DOI：10.1002/anie.200501853

  日期：2005.9.19
• Juvenile hormone mimics with phenyl ether and amide functionality to be insect growth regulators (IGRs): synthesis, characterization, computational and biological study
  作者：Vandna Devi、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/07391102.2021.1985614

  日期：2022.12.19

  Abstract A series of substituted phenyl ethers derivatives as juvenile hormone (JH) mimics (V1-V8) have been synthesized. Substituted phenoxyacetic acid and amino acid ethyl ester hydrochloride were prepared using NaOH, SOCl2. DCC method has been used for amide linkage. The structure of prepared compounds has been confirmed by Fourier Transform Infra-Red (FT-IR), Electrospray ionization-Mass spectrometry

  摘要 合成了一系列作为保幼激素（JH）模拟物（V 1 -V 8 ）的取代苯醚衍生物。用NaOH、SOCl 2制备取代苯氧乙酸和氨基酸乙酯盐酸盐。DCC 方法已用于酰胺连接。所制备化合物的结构已通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、电喷雾电离质谱（ESI-MS）、质子和碳13核磁共振（ 1 H-NMR、 13 C-NMR）进行了确证。光谱技术。合成类似物的生物学功效已在实验室条件下进行。大蜡螟（蜜蜂害虫）已被选为测试昆虫。已经在不同浓度下测试了合成化合物的保幼激素 (JH) 活性，并与标准保幼激素类似物 (JHA) 吡丙醚 (M 1 ) 和苯氧威 (M 2 ) 对大蜡螟第五龄幼虫进行了比较。化合物2-[2-(4-甲基苯氧基)氨基乙酰基]-3-苯基丙酸乙酯(V 6 )在所有合成化合物(V 1 -V 8 )中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值为0.11 mg/分别为 mL 和 0.56