1-(methoxtcarbonyl-1-phenylmethyl)propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(methoxtcarbonyl-1-phenylmethyl)propanedinitrile
• 英文别名: Methyl 3,3-dicyano-2-phenylpropanoate；methyl 3,3-dicyano-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: JINPJBDPEJWOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 丙二腈 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到1-(methoxtcarbonyl-1-phenylmethyl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  AC sp 3 –C sp 3键形成α-酮基酯和可烯化碳原核亲核试剂的还原性缩合反应

  摘要：

  描述了通过磷（III）介导的α-酮酸酯与可烯醇化的碳亲核试剂的还原缩合制备致密功能化的不对称1,4-二羰基结构基序。该反应是由Kukhtin-Ramirez将可商购获得的三（二甲基氨基）膦加到α-酮酯底物上引发的，在温和条件下迅速进行。

  DOI：

  10.1021/ol401276b

文献信息

• 2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline and acetoxy(methoxy)carbene
  作者：Wojciech Czardybon、Arkadiusz Klys、John Warkentin、Nick Henry Werstiuk

  DOI：10.1139/v03-126

  日期：2003.12.1

  2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline undergoes two competitive 1,3-dipolar cycloreversions at 110 °C. It loses N₂, presumably to afford a short-lived carbonyl ylide that fragments to acetone and acetoxy(methoxy)carbene. It also forms 2-diazopropane and the appropriate mixed anhydride. It is the only currently known source of acetoxy(methoxy)carbene. Key words: acetoxy(methoxy)carbene, 2-diazopropane, 1,3-dipolar cycloreversion.

  2-乙酰氧基-2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-噁二唑在110°C下发生两个竞争性的1,3-双极环反应。它失去N2，据推测生成一种短寿命的羰基亚烯，进而裂解成丙酮和乙酰氧(甲氧)碳烯。它还形成2-重氮丙烷和适当的混合酐。这是目前已知的唯一来源于乙酰氧(甲氧)碳烯。关键词：乙酰氧(甲氧)碳烯，2-重氮丙烷，1,3-双极环反应。
• A C_sp³–C_sp³ Bond Forming Reductive Condensation of α-Keto Esters and Enolizable Carbon Pronucleophiles
  作者：Wei Zhao、Darla M. Fink、Carolyn A. Labutta、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/ol401276b

  日期：2013.6.21

  functionalized unsymmetrical 1,4-dicarbonyl structural motifs by a phosphorus(III)-mediated reductive condensation of α-keto esters and enolizable carbon pronucleophiles is described. The reaction, which is initiated by Kukhtin–Ramirez addition of commercially available tris(dimethylamino)phosphine to the α-keto ester substrate, proceeds rapidly under mild conditions.

  描述了通过磷（III）介导的α-酮酸酯与可烯醇化的碳亲核试剂的还原缩合制备致密功能化的不对称1,4-二羰基结构基序。该反应是由Kukhtin-Ramirez将可商购获得的三（二甲基氨基）膦加到α-酮酯底物上引发的，在温和条件下迅速进行。