4-chloro-D-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: NRTHKYABOMUPSC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-D-tryptophan 生成 D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  THIRUVIKRAMAN, S. V.;SAKAGAMI, YOUJI;KATAYAMA, MASATO;MARUMO, SHINGO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2339-2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 酪朊酸钠 、 sodium hydroxide 、 P(C₄H₉)3 作用下， 反应 23.0h， 生成 4-chloro-D-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0