N-(2'-oxoazepan-3'-yl)-1H-indole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-oxoazepan-3'-yl)-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2-oxoazepan-3-yl)-1H-indole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: YPCIWKZPMYJICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 一氧化碳 、 DL-氨基己内酰胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以69%的产率得到N-(2'-oxoazepan-3'-yl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化反应合成3-羧酰胺基内酰胺衍生物

  摘要：

  在中位钯（0）催化剂存在下，使用中等大小的3-氨基内酰胺作为N-亲核试剂，进行烯基和（杂）芳基碘化物的羰基氨基羰基化反应。通过使用Pd（OAc）2 / PPh 3在温和的反应条件下（1 bar CO，50°C）将碘代烯烃转化为相应的羧酰胺在3-氨基氮杂-2-酮存在下，在相似的反应条件下，碘苯显示出降低的反应活性（2天后转化率为39％）。在高（40 bar）一氧化碳压力下，3-氨基氮杂潘-2-一提高了碘代苯和其他碘代（杂）芳族底物的反应性，但化学选择性向通过一氧化碳双插入而形成的2-酮甲酰胺转移（除了2-碘吡啶）。将三苯基膦改为Xantphos，在所有三种3-氨基内酰胺在温和的反应条件下使用碘（杂）芳基底物的所有情况下，均能化学选择性地形成预期的羧酰胺。在上述反应中合成的产物以中等至高产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.046

文献信息

• Novel synthesis of 3-carboxamidolactam derivatives via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：László Kollár、Attila Takács

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.046

  日期：2018.10

  N-nucleophiles was carried out in the presence of in situ palladium(0) catalysts. While the iodoalkenes were converted to the corresponding carboxamide under mild reaction condition (1 bar of CO, 50 °C) by using Pd(OAc)2/PPh3 catalysts, the iodobenzene shown decreased reactivity (39% conversion after 2 days) under the similar reaction conditions in the presence of 3-aminoazepan-2-one. The reactivity

  在中位钯（0）催化剂存在下，使用中等大小的3-氨基内酰胺作为N-亲核试剂，进行烯基和（杂）芳基碘化物的羰基氨基羰基化反应。通过使用Pd（OAc）2 / PPh 3在温和的反应条件下（1 bar CO，50°C）将碘代烯烃转化为相应的羧酰胺在3-氨基氮杂-2-酮存在下，在相似的反应条件下，碘苯显示出降低的反应活性（2天后转化率为39％）。在高（40 bar）一氧化碳压力下，3-氨基氮杂潘-2-一提高了碘代苯和其他碘代（杂）芳族底物的反应性，但化学选择性向通过一氧化碳双插入而形成的2-酮甲酰胺转移（除了2-碘吡啶）。将三苯基膦改为Xantphos，在所有三种3-氨基内酰胺在温和的反应条件下使用碘（杂）芳基底物的所有情况下，均能化学选择性地形成预期的羧酰胺。在上述反应中合成的产物以中等至高产率分离。