5-(N-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylpropyl)carboxamido)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylpropyl)carboxamido)indole
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-5-ylamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PLQUOESEOLESIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 D,L-Val-OMe 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以25%的产率得到5-(N-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylpropyl)carboxamido)indole
  参考文献：
  名称：

  经由钯催化的双羰基化作用使吲哚在C-5或C-7上官能化。吲哚酮羧酰胺和羧酰胺二聚体的简便合成

  摘要：

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.007

文献信息

• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。