3-hydroxy-3-(5-iodoindol-3-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(5-iodoindol-3-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(5-iodoindol-3-yl)butanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(5-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃INO₃
• 分子量: 427.162
• InChiKey: QUHDKMJQXMEWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 K-10 montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-3-(5-iodoindol-3-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化三氟甲基酮高效固酸催化吲哚和吡咯的羟烷基化反应合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯

  摘要：

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，

  DOI：

  10.1002/adsc.200505117

文献信息

• Synthesis of N-Heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic Acid Esters by Highly Efficient Solid Acid-Catalyzed Hydroxyalkylation of Indoles and Pyrroles with Activated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Mohammed Abid、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200505117

  日期：2005.11

  The synthesis of N-heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic acid esters by solid acid-catalyzed Friedel–Crafts hydroxyalkylation of indoles and pyrroles with ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate and ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate is described. The inexpensive and readily available K-10 montmorillonite is found to be an efficient catalyst for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated indol-3-yl-

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，