咪唑[1,2-a]吡啶-3-丙酮 | 29096-64-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑[1,2-a]吡啶-3-丙酮
• 中文别名: 1-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基-乙酮；1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮；1-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酮
• 英文名称: 1-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylethanone
• CAS: 29096-64-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: GVIYJQYRNBCBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑[1,2-a]吡啶-3-丙酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-anilino-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2- a ]pyridines. Part 2 : SAR and optimisation of a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  Exploration of SAR and optimisation of the imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors has lead to the discovery of novel, potent and selective inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK2. Understanding of SAR has identified positions Of Substitution, which allow modification of physical properties and offer the potential for in vivo optimisation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 氯仿 、 potassium carbonate 作用下， 生成 咪唑[1,2-a]吡啶-3-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Schilling et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100029638A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Design, synthesis and bioevalution of novel benzamides derivatives as HDAC inhibitors
  作者：Yanyang Li、Yan Zhou、Pengyu Qian、Yongzhen Wang、Falong Jiang、Zhenglin Yao、Wenxiang Hu、Yanjin Zhao、Shuxin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.114

  日期：2013.1

  A series of novel benzamides derivatives was designed and synthesized as HDAC inhibitors. Exploration of the structure–activity relationships resulted in compounds that are potent in vitro. In addition, the best compound 1a exhibited an acceptable pharmacokinetic profile with bioavailability in rat of 81% and could be considered as a candidate compound for further development.

  设计并合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂。对结构-活性关系的探索导致了在体外有效的化合物。此外，最佳化合物1a在大鼠体内的生物利用度为81％，表现出可接受的药代动力学特征，可以被视为进一步开发的候选化合物。
• 双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物及其 合成方法、药物组合物和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103508930B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物、其合成方法、含有该化合物的药物组合物以及用途，特别是在制备用于治疗或预防癌症的药物方面的用途。所述化合物具有式（I）：其中：A选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基；R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢、烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者与它们所连接的N原子共同形成取代或未取代的杂环。
• Discovery and Characterization of Selective and Ligand-Efficient DYRK Inhibitors
  作者：Scott H. Henderson、Fiona Sorrell、James Bennett、Oleg Fedorov、Marcus T. Hanley、Paulo H. Godoi、Roberta Ruela de Sousa、Sean Robinson、Alexander Ashall-Kelly、Iva Hopkins Navratilova、Daryl S. Walter、Jonathan M. Elkins、Simon E. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01115

  日期：2021.8.12

  pyrazolo[1,5-b]pyridazine inhibitors with excellent ligand efficiencies, good physicochemical properties, and a high degree of selectivity over the kinome. Compound 11 exhibited good permeability and cellular activity without P-glycoprotein liability, extending the utility of 11 in an in vivo setting. These pyrazolo[1,5-b]pyridazines are a viable lead series in the discovery of new therapies for the

  双特异性酪氨酸调节激酶​​ 1A (DYRK1A) 调节大脑发育过程中神经元祖细胞的增殖和分化。因此，DYRK1A 作为治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合症）的靶标引起了人们的兴趣。最近，DYRK1A 的抑制已被研究为糖尿病的潜在治疗方法，而 DYRK1A 作为细胞周期介质的作用引起了人们对肿瘤适应症的兴趣。构效关系（SAR）分析与高分辨率X射线晶体学相结合，产生了一系列吡唑并[1,5- b ]哒嗪抑制剂，具有优异的配体效率、良好的理化性质以及对其他药物的高度选择性。激酶。化合物11表现出良好的渗透性和细胞活性，且无需 P-糖蛋白，从而扩展了11在体内环境中的效用。这些吡唑并[1,5- b ]哒嗪是发现治疗与 DYRK1A 功能相关疾病的新疗法的可行的先导系列。